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同分异构体数目判断四法

同分异构体是指具有相同的分子式，但具有不同结构式的化合物。同分异构体数目的判

断是有机化学中的一个难点，下面介绍四种常见的判断方法。

一、等效氢法

要点：①同—C上的H是等效的；②同—C上所连的上的H是等效的；③同一

分子中处于轴对称或中心对称位置上的H是等效的。

例1化合物中，假设两个H被一个和一个取代，那么得到的同分异

构体数目为〔〕种。

解析：有两条对称轴即，所以有两种一氯代物即和

，而这两种一氯代物都没有对称轴，所以从中再插入一个硝基各有7种，故共有14

种。

二、不饱和度法

不饱和度又称缺氢指数，即是将有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比拟，每减少2

个氢原子，那么有机物的不饱和度增加1，用表示。假设有机物为含氧化合物，因为氧为

二价，C=O与C=C“等效〞，所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。至于有机物分

子中的卤素原子，可视为氢原子。

例2化学式为，且遇溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是〔〕种。

解析：首先确定的不饱和度，由题中知其为芳香族化合物，

而的不饱和度即为4，所以除苯环外，其他都是饱和的，即还有一个和一

个，上连接一个和一个，有邻、间、对三种位置，故这类芳香族化合

物的数目为3种。

三、优先组合法

不同基团的连接组合方法：①定中心，连端基；②插桥梁基，定结构。

例3某有机物的化学式为，结构中有2个，2个，1个，

和1个，写出其可能的结构。

仅供学习参考

解析：首先定中心，连端基：即，再插入桥梁基，2个可

分为两个和1个。两个的插法有两种，即

和；1个的插法有两

种，即和。

四、换元法

例4二氯苯的同分异构体有3种，从而推断四氯苯的同分异构体有〔〕种；一氯戊烷

有8种同分异构体，那么戊醇属于醇类的同分异构体有〔〕种。

解析：苯只有1种等效氢共6个，从6个中选2个与从6个中选4个完全相同，所以二

氯苯的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。同理：把一氯戊烷中的氯换成醇

中的，即得戊醇属于醇类的同分异构体有8种。

一.书写同分异构体的一个根本策略

1.判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。

2.写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。一般采用“减链

法〞，可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。

即①写出最长碳链，②依次写出少一个碳原子的碳链，余下的碳原子作为取代基，找出中心

对称线，先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到末端距离应比支链长，③多个碳作取

代基时，先做一个，再做两个、多个，依然本着由整大到散的准那么。

3.移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各余碳链上依次移

动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，

依次类推。

4.氢饱和：按“碳四键〞的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分

异构体的结构简式。

按“类别异构—