选修五-《有机化学基础》复习总结.docVIP

选修五《有机化学根底》复习提纲

一、有机物组成的表示方法

例：写出乙酸或乙醇的分子式、电子式、结构式、最简式？

二、几个概念

1、官能团：是决定有机物化学特性的原子或原子团。

例：指出右边有机物所含官能团，预测其性质。

2、基：

例:写出羟基的电子式和丁基的结构简式？

3、同系物的概念：

例如：CH3CH2OH和丙三醇，甲苯和苯乙烯，互为同系物？

4、同分异构体的类别

——官能团异构

——官能团结合在不同的碳原子上

——支链多少与大小的改变

例如：写出C7H8O〔含有苯环〕的同分异构体？

三、典型有机物的命名

例如：

四、有机物的物理性质

1．沸点

〔1〕同类物质：碳原子个数不同时，随分子中碳原子数的增多，分子间作用力增大，沸点逐渐升高；碳原子个数相同时，支链越多，沸点越低。

〔2〕不同类物质：碳原子个数相同时，其沸点的变化规律一般为：羧酸醇醛烷。

2．水溶性

〔1〕溶于水〔或互溶〕的常见有机化合物有：低级的醇、醛、羧酸等。

〔2〕不溶水〔或难溶水〕的常见有机化合物有：烃、卤代烃〔包括溴苯、四氯化碳等〕，酯〔包括油脂〕、高级脂肪酸、硝基苯。

〔3〕苯酚的溶水性大小受温度影响，650C以上能与水互溶，

3．密度

〔1〕密度比水小〔在水溶液上层〕的有机化合物有：烃〔汽油、苯、苯的同系物〕、一氯代烷、酯、油脂、高级脂肪酸等。

〔2〕密度比水大〔在水溶液下层〕的有机化合物有：溴苯、硝基苯、苯酚、四氯化碳、溴乙烷等。

五、有机物的化学性质〔烃及其衍生物官能团转化图〕

1.各类烃的代表物的结构、特性

类别

烷烃

烯烃

炔烃

苯及同系物

通式

CnH2n+2(n≥1)

CnH2n(n≥2)

CnH2n-2(n≥2)

CnH2n-6(n≥6)

代表物结构式

H—C≡C—H

相对分子质量Mr

16

28

26

78

碳碳键长(×10-10m

键角

109°28′

约120°

180°

120°

分子形状

正四面体

6个原子

共平面型

4个原子

同一直线型

12个原子共平面(正六边形)

主要化学性质

光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色

跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚

跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料

跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反响

2.烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

类别

通式

官能团

代表物

分子结构结点

主要化学性质

卤代烃

一卤代烃：

R—X

多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm

卤原子

—X

C2H5Br

〔Mr：109〕

卤素原子直接与烃基结合

β-碳上要有氢原子才能发生消去反响

水溶液共热发生取代反响生成醇

生成烯

醇

一元醇：

R—OH

饱和多元醇：

CnH2n+2Om

醇羟基

—OH

CH3OH

〔Mr：32〕

C2H5OH

〔Mr：46〕

羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性。

β-碳上有氢原子才能发生消去反响。

α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。

2

卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代烃

:乙醇

140℃分子间脱水成醚

170℃

或酮

5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反响生成酯

醚

R—O—R′

醚键

C2H5OC2H5

〔Mr：74〕

C—O键有极性

性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反响

酚

酚羟基

—OH

〔Mr：94〕

—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。

生成沉淀

3呈紫色

醛

醛基

HCHO

〔Mr：30〕

〔Mr：44〕

HCHO相当于两个

—CHO

有极性、能加成。

2、HCN等加成为醇

(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸

酮

羰基

〔Mr：58〕

有极性、能加成

与H2、HCN加成为醇

不能被氧化剂氧化为羧酸

羧酸

羧基

〔Mr：60〕

受羰基影响，O—H能电离出H+，受羟基影响不能被加成。

时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成

—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)

酯

酯基

HCOOCH3

〔Mr：60〕

〔Mr：88〕

酯基中的碳氧单键易断裂

1.发生水解反响生成羧酸和醇

硝酸酯

RONO2

硝酸酯基

—ONO2

不稳定

易爆炸

硝基化合物

R—NO2

硝基—NO2

一硝基化合物较稳定

一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸

氨基酸

RCH(NH2)COOH

氨基—NH2

羧基—COOH

H2NCH2COOH

〔Mr：75〕

—NH2能以配位键结合H+；—COOH能局部电离出H+

两性化合物

能形成肽键

蛋白质

结构复杂

不可用通式表示

肽键

氨基—NH2

羧基—COOH

酶

多肽链间有四级结构

〔生物催化剂〕

糖

多数可用以下通式表示：

Cn