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万能抗氧化剂——硫辛酸

摘要针对国际上逐渐兴起的“硫辛酸热”，简要介绍了有“万能抗氧化剂”美

誉的硫辛酸的性质、生物学功能、合成方法及其应用。

关键词硫辛酸抗氧化剂生物学功能硫辛酸的合成

硫辛酸（ThiocticAcid）又名二硫辛酸，系统命名为1,2二硫戊环3戊酸，

分子式为C8H14O2S2，相对分子质量为206．33；通常为白色晶体，略有异味；

分子中只有一个手性碳，具有旋光性（图1）。天然产物为R（+）硫辛酸，

具有很强的生理活性，对人和动物均未发现任何功能性或实验性的毒副作用［1］；

人工合成产物中所含的S（-）硫辛酸基本无生理活性（图2）。

硫辛酸广泛分布于动植物组织中，但含量较低，含硫辛酸相对较多的菠菜中，

100g菠菜也仅含硫辛酸约0．17mg。硫辛酸是人体内不可缺少的抗氧化剂，并

且在多种代谢过程中起重要作用。作为抗氧化剂，成人每天的推荐摄入量为50

mg，相当于每天吃25kg以上的菠菜才能满足需求。因此，有必要寻找经济有效

的合成路线与工艺，研发含有硫辛酸的药品和保健品。

1硫辛酸的生物学功能

1．1高效的抗氧化剂

硫辛酸作为抗氧化剂，不仅具有良好的溶解性能，而且可以在以下各方面发

挥良好的功效。

1．1．1捕捉清除自由基

硫辛酸具有双硫五元环结构，具有显著的亲电性和与自由基反应的能力。它

可清除体内常见的羟基自由基(HO·)、一氧化氮自由基(NO·)和过氧化亚硝基

(ONOO·)等自由基和过氧化氢(H2O2)、单线态氧(1O2)和次氯酸(HClO)等易于

产生自由基的物质，它的还原产物二氢硫辛酸还能清除体内常见的过氧化物自由

基(ROO·)和超氧自由基(O2－)·［2］。

1．1．2与金属离子络合

Fe2＋、Cu2＋、Hg2＋等过渡金属离子及砷等元素在机体的氧化过程中起催

化作用，从而导致组织损伤。硫辛酸及二氢硫辛酸可以与这些金属离子络合，消

除其催化作用，降低机体的氧化作用，抑制自由基的形成。研究表明［2］，当硫

辛酸与砷的摩尔比为8∶1时，可以完全防止小鼠砷中毒。

1．1．3修复受损细胞

硫辛酸不仅对长时间的氧化损伤有较强抵抗作用，而且对VC和VE不能修

复的、较严重的细胞氧化损伤也可进行有效修复［3］。并且由于硫辛酸具有脂溶

性，二氢硫辛酸具有水溶性，二者结合可以深入到细胞中的各个部位而起作用，

而只具有脂溶性或水溶性的抗氧化剂却没有这一功能。

1．1．4影响基因表达

NFκB是一种能与免疫球蛋白κ链基因的增强子κB序列特异性结合的核蛋

白因子，硫辛酸和二氢硫辛酸能够调节NFκB的激活。并且硫辛酸能够阻止HIV

复制，影响cfos类原癌基因的表达，对自由基代谢过程中的中间产物H2O2造

成的细胞DNA氧化损伤具有明显的保护作用［4］。

传统的抗氧化剂不仅在溶解性能方面不如硫辛酸，而且抗氧化作用也远低于

硫辛酸，如VC和VE的抗氧化能力仅为硫辛酸的1/400。硫辛酸以其优良的功

效赢得了“万能抗氧化剂”的美誉，掀起全球性的“硫辛酸热”。1．2抗氧化剂的

抗氧化剂

除了自身具有抗氧化作用外，硫辛酸在体内的产物二氢硫辛酸还可以激活生

物体中其他抗氧化剂的代谢循环。二氢硫辛酸可通过还原反应再生VC（图3）、

谷胱甘肽［5］（图4）等抗氧化剂，间接还原再生VE（图5）。例如：硫辛酸/

二氢硫辛酸的还原电位为-0．32V，而氧化型谷胱甘肽（GSSG）/还原型谷胱甘

肽（GSH）的还原电位为-0．24V，因此，二氢硫辛酸可以使GSSG的二硫键断

裂生成巯基，从而还原再生GSH。另外，硫辛酸还可以阻止Cu2+催化VC氧化

［6］。因此硫辛酸也被称作“抗氧化剂的抗氧化剂”。

1．3影响代谢的抗氧化剂

硫辛酸能促进丙酮酸的分解，影响生物体的糖代谢。研究表明［7］，在生物

体外的人工环境中使用硫辛酸，会使小鼠膈膜对葡萄糖的利用率明显提高。

动植物组织中，硫辛酸通常与蛋白质分子中赖氨酸残基的ε氨基结合,以酰

胺键的形式存在。