第二十章杂环化合物三.pptxVIP

第二十章杂环化合物三;定义:环状化合物,环上除碳,还有杂原子(N,O,S等);第一节芳杂环化合物得分类和命名;第一节芳杂环化合物得分类和命名;喹啉异喹啉;杂环为母体,取代基按最低系列原则。取代基得位次从杂原子算起依次用1,2,3,…(或α,β,γ…)编号。

如杂环上不止一个杂原子时,则从O、S、N顺序依次编号。编号时杂原子得位次数字之和应最小。;4、含两个或以上相同杂原子,编号从连有取代基或含氢得杂原子开始,另一杂原子位次尽可能小。;第二节五元单杂环化合物;9;二、结构;二、结构(芳香性);(二)呋喃、噻吩、吡咯得化学性质;吡咯上得氮原子上得孤电子对能够很好地和环上得π电子共轭,从而使环上得π电子云密度增加,而电子云密度增加就意味着有利于亲电取代反应,同一周期得共轭效果要比不同周期得原子效果好,C和N属于同一周期,C得2P轨道和N得2P轨道能够很好得共轭,即所说得P-π共轭,而噻吩上得S原子则就是3P轨道(离核较远)和C得2P轨道(离核较近)共轭程度肯定不好,给电子共轭效应(+C效应)不如吡咯。;注意:;1、亲电取代均易于苯——低温、弱亲电试剂;1、亲电取代均易于苯——低温、弱亲电试剂;1、亲电取代均易于苯——低温、弱亲电试剂;1、亲电取代均易于苯——低温、弱亲电试剂;1、亲电取代均易于苯——低温、弱亲电试剂;1、亲电取代均易于苯——低温、弱亲电试剂;1、亲电取代均易于苯——低温、弱亲电试剂;2、加成反应(加成反应比苯容易);2、加成反应(加成反应比苯容易);2、加成反应(加成反应比苯容易);3、吡咯得弱碱性和弱酸性;3、吡咯得弱碱性和弱酸性;(三)呋喃、噻吩、吡咯得合成;(三)呋喃、噻吩、吡咯得合成;(三)呋喃、噻吩、吡咯得合成;(四)呋喃、吡咯得重要衍生物;(四)呋喃、吡咯得重要衍生物;(四)呋喃、吡咯得重要衍生物;(四)呋喃、吡咯得重要衍生物;(四)呋喃、吡咯得重要衍生物;第三节唑;第四节吡啶;吡啶环得键长也不再平均化,C-C键虽与苯相似,但C-N键变化很大,因此,其芳香性比苯差;第四节吡啶;第四节吡啶;第四节吡啶;二、吡啶得化学性质;吡啶得亲电取代反应所以发生在β-位,用电子理论解释:;吡啶得亲电取代反应???以发生在β-位,除用电子理论解释外,还可以用中间体得稳定性加以说明:;二、吡啶得化学性质;二、吡啶得化学性质;二、吡啶得化学性质;二、吡啶得化学性质;那么为什么α-位、γ-位得侧链氢酸性强？;二、吡啶得化学性质;二、吡啶得化学性质;烟酰胺(维生素pp);第五节喹啉和异喹啉;第五节喹啉和异喹啉;若用邻羟基苯胺代替苯胺,则可制备8-羟基喹啉。;第五节喹啉和异喹啉;第五节喹啉和异喹啉