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第六章紫杉醇的生产工艺
6.1概述
6.1.1紫杉醇类药物
1、紫杉醇
®
紫杉醇（Paclitaxel，Taxol）的化学名称为5,20-环氧-1,2,4,7,13-五羟基-紫杉
-11-烯-9-酮-4-乙酸酯-2-苯甲酸酯-10-乙酰基-13-[(2′R,3′S)-N-苯甲酰基-3′-苯基异丝氨
酸酯]。
紫杉醇具有复杂的化学结构，属三环二萜类化合物，整个分子由三个主环构成的二萜核
和一个苯基异丝氨酸侧链组成（图6－1）。分子中有11个手性中心和多个取代基团。
CHCOO
3
CHCONHO18
6511O
1210
32117919OH
CHO
651315
1687
OH141
236
HO45
CHCOOO
65
OCOCH20
3
图6－1紫杉醇的化学结构
2、多烯紫杉醇
®
多烯紫杉醇（多西他赛，Docetaxel，Taxotere，图6－2）是一种紫杉醇类似物，两者
仅在母环10位和侧链上3位上的取代基略有不同。
3、临床应用
紫杉醇被誉为是随机筛选药物的成功范例。
紫杉醇具有独特的抗癌机制，其作用靶点是有丝分裂和细胞周期中至关重要的微管蛋
白。紫杉醇与β微管蛋白N端第31位氨基酸和217－231位结合，能促进微管蛋白聚合而形
成稳定的微管，并抑制微管的解聚，将细胞周期阻断于G2/M期，从而抑制了细胞的有丝分
裂，最终导致癌细胞的死亡。多烯紫杉醇与紫杉醇有相同的作用机制，但抑制微管解聚、促
进微管二聚体聚合成微管的能力是紫杉醇的两倍。紫杉醇1992年12月被美国FDA批准用
于治疗晚期卵巢癌。1998年和1999年，FDA又分别批准半合成紫杉醇与顺铂联合使用作为
治疗晚期卵巢癌和非小细胞肺癌的一线用药。2004年FDA批准白蛋白修饰的紫杉醇，降低
毒性，提高疗效。
6.1.2紫杉醇的生产工艺路线
1、天然提取工艺路线
紫杉醇的来源最初以天然提取为主，主要是从由红豆杉属（Taxus）植物的树皮中分离
95
得到。
2、生物合成工艺
目前，已有前体饲喂、添加诱导子、两相培养等技术在红豆杉细胞培养中相继使用。在
进一步研究紫杉醇的生物合成途径与调控、规模反应器放大规律的基础上，提高生产率，增
加经济可行性，使得细胞培养过程被认为是相当有潜力的路线。
3、
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