专题65有机推断——以字母、分子式为主 十年（2015-2024）高考化学真题分类汇编(解析版).docx

2015-2024年十年高考真题汇编

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专题65有机推断

——以字母、分子式为主

考点

十年考情(2015-2024)

命题趋势

考点1合成新药物

2024·全国甲卷、2024·北京卷、2023?全国甲卷、2022?北京卷、2019?北京卷、2019?浙江4月、2018?新课标Ⅱ、2018?北京卷、2017?新课标Ⅱ、2017?新课标Ⅲ、2017?北京卷

有机合成路线为载体，考查烃的衍生物的相互转化、官能团的性质、同分异构体、有机反应类型、有机物结构简式的推断与书写，是近几年高考不变的主题。近年来高考有机试题有两个特点：一是常与当年的社会热点问题结合在一起；二是常把有机推断与设计有机合成流程图结合在一起。试题常给出一些新信息，以新药、新材料的合成为背景，经常在一系列合成路线中各物质大都以字母或分子式呈现，目标产物的结构简式已知，需在解题过程中需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构，从而使问题迎刃而解。

考点2合成其它物质

2023?湖北省选择性考试、2020?新课标Ⅰ、2018?新课标Ⅲ、2017?新课标Ⅰ、2018?浙江卷、2017?海南卷、2016·北京理综、2016·全国II卷、2016·浙江理综、2015·浙江卷、2015·海南卷、2015·北京卷、2015·全国卷Ⅱ、2015·浙江卷、2015·海南卷

考点1合成新药物

1．(2024·全国甲卷，12，15分)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。

回答下列问题：

(1)A中的官能团名称为。

(2)B的结构简式为。

(3)由C生成D的反应类型为。

(4)由E生成F的化学方程式为。

(5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为。

(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象。

(7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)。

①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；

②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。

【答案】(1)硝基(2)(3)取代反应

(4)+P(OC2H5)3→+C2H5Br

(5)4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)

(6)鉴别试剂为：FeCl3溶液，实验现象为：分别取少量有机物H和有机物I的固体用于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I

(7)9

【解析】根据流程，有机物A在Fe/H+的作用下发生还原反应生成有机物B，根据有机物B的分子式和有机物A的结构可以得到有机物B的结构为；有机物B发生两个连续的反应后将结构中的氨基氧化为羟基，得到有机物C；有机物C发生取代反应得到有机物D，根据有机物D的分子式可以推出有机物D为；有机物D与NBS发生取代反应得到有机物E，根据有机物E的分子式可以推出有机物E为；有机物E与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，有机物F与有机物G发生反应得到有机物H，结合有机物H的结构、有机物G的分子式和小问5的已知条件可以得到有机物G的结构为；最后，有机物H与BBr3反应得到目标化合物I。(1)根据有机物A的结构可知，A的官能团为硝基；(2)根据分析，有机物B的结构简式为：；(3)根据分析，有机物C发生反应生成有机物D是将C中的羟基取代为甲氧基得到有机物D，故反应类型为取代反应；(4)有机物E与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，反应方程式为：+P(OC2H5)3→+C2H5Br；(5)有机物G可以发生银镜反应说明有机物G中含有醛基，结合其分子式和有机物F和有机物H的结构可以得到有机物G的结构为，其化学名称为：4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)；(6)对比有机物H和有机物I的结构可以看出，有机物I中含有酚羟基，可以由此进行鉴别，鉴别试剂为FeCl3溶液，实验现象为分别取少量有机物H和有机物I的固体用于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I；(7)对于有机物I的同分异构体，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，说明有饱和碳原子，可以得到其主体结构为，因其含有两个酚羟基和手性碳原子，则满足条件的同分异构体有9种，分别为：、、、、、、、、。

2．(2024·北京卷，17)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。

(1)D中含氧官能团的名称是。

(2)A→B的化学方程式是。

(3)I→J的制备过程中，下列说法正确的是(填序号)。

a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率

b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇

c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯

(4)已知：

①K