专题66有机推断——以结构简式为主 十年（2015-2024）高考化学真题分类汇编(原卷版).docx

2015-2024年十年高考真题汇编

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专题66有机推断

——以结构简式为主

考点

十年考情(2015-2024)

命题趋势

考点1合成新药物

2024·甘肃卷、2024·河北卷、2022?福建卷、2022?全国乙、2022?湖北省选择性、2021?湖北选择性考试、2019?新课标Ⅰ、2019?天津卷、2018?天津卷、2016·江苏卷、2016·海南卷、2015·福建卷

有机合成与推断题列入必考题，是高考的经典题型，通常以药物、材料、新物质的合成为背景，根据合成路线命题形式，有的试题为结构全知型，即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；考查的知识点相对比较稳定，涉及的问题常包含官能团名称或符号、结构简式、同分异构体判断、方程式书写、反应条件及反应类型、空间结构、检验及计算、合成路线等，各问题之间既相对独立，又相互关联，是典型的综合类题目。

考点2合成其它物质

2024·湖北卷、2024·湖南卷、2024·广东卷、2023?广东卷、2022?全国甲、2021?全国甲、2020?新课标Ⅲ、2016·海南卷、2016·天津理综、2016·上海卷、2015·安徽卷、2015·全国卷Ⅰ、2015·重庆卷

考点1合成新药物

1．(2024·甘肃卷，18)山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图：

(1)化合物I的结构简式为。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应的反应类型相同。

A．??????B．

C．??????D．

(2)化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有种。

①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；

②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；

③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6。

(3)化合物Ⅳ的含氧官能团名称为。

(4)由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是。

(5)从官能团转化的角度解释化合物VII转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因。

2．(2024·河北卷，18，14分)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。

回答下列问题：

(1)A的化学名称为_______。

(2)的反应类型为_______。

(3)D的结构简式为_______。

(4)由F生成G的化学方程式为_______。

(5)G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为_______。

(6)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为_______。

(7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有_______种。

(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为；

(b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。

其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为_______。

3．(2022?福建卷，15)(10分)3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

(1)A的含氧官能团有醛基和_______。

(2)B的结构简式为_______。

(3)Ⅳ的反应类型为_______；由D转化为E不能使用的原因是_______。

(4)反应Ⅴ的化学方程式为_______。

(5)化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：

①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为3：3：2：2。

②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为C7H8O2)遇FeCl3溶液显紫色。则Y的结构简式为_______。

4．(2022?全国乙，36)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：

已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。

回答下列问题：

(1)A的化学名称是_______。

(2)C的结构简式为_______。

(3)写出由E生成F反应的化学方程式_______。

(4)E中含氧官能团的名称为_______。

(5)由G生成H的反应类型为_______。

(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。

(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。

a)含有一个苯环和三个甲基；

b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；

c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。

上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_______。

5．(2022?湖北省