专题79 有机物制备综合实验 十年（2015-2024）高考化学真题分类汇编(解析版).docx

2015-2024年十年高考真题汇编

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专题79有机物制备综合实验

考点

十年考情(2015-2024)

命题趋势

考点1常见有机物制备

2024·辽吉黑卷、2021?天津卷、2019?新课标Ⅱ、2019?天津卷、2017?江苏卷

有机制备实验在高考中频频出现，增加了试题的陌生度。化学实验中物质变化必须具备的外部因素就是实验条件，物质所具有的性质需要在特定条件下才能显现出来，这就要求掌握控制实验条件的方法，能够预测或描述实验现象，尤其是有机物的分离与提纯。预计高考仍会以典型有机物的性质为基础，依托新的信息背景进行实验设计和方案的评价进行考查。备考中要注意有机物的涉入，理清关系，熟记切入点——从安全、环保、可行、简约等角度进行评价分析。

考点2有提供信息反应有机制备

2024·全国新课标卷、2023?辽宁省选择性考试、2023?全国新课标卷、2020?新课标Ⅱ、2020?江苏卷、2019?新课标Ⅲ、2019?江苏卷、2018?江苏卷

考点1常见有机物制备

1．(2024·辽吉黑卷，17，14分)某实验小组为实现乙酸乙酯的绿色制备及反应过程可视化，设计实验方案如下：

I．向50mL烧瓶中分别加入5.7mL乙酸(100mmol)、8.8mL乙醇(150mmol)、1.4gNaHSO4固体及4~6滴甲基紫的乙醇溶液。向小孔冷凝柱中装入变色硅胶。

II．加热回流50min后，反应液由蓝色变为紫色，变色硅胶由蓝色变为粉红色，停止加热。

III．冷却后，向烧瓶中缓慢加入饱和Na2CO3溶液至无CO2逸出，分离出有机相。

IV．洗涤有机相后，加入无水MgSO4，过滤。

V．蒸馏滤液，收集73~78℃馏分，得无色液体6.60g，色谱检测纯度为98.0%。

回答下列问题：

(1)NaHSO4在反应中起_______作用，用其代替浓H2SO4的优点是_______(答出一条即可)。

(2)甲基紫和变色硅胶的颜色变化均可指示反应进程。变色硅胶吸水，除指示反应进程外，还可_______。

(3)使用小孔冷凝柱承载，而不向反应液中直接加入变色硅胶的优点是_______(填标号)。

A．无需分离 B．增大该反应平衡常数

C．起到沸石作用，防止暴沸 D．不影响甲基紫指示反应进程

(4)下列仪器中，分离有机相和洗涤有机相时均需使用的是_______(填名称)。

(5)该实验乙酸乙酯的产率为_______(精确至0.1%)。

(6)若改用C2H518OH作为反应物进行反应，质谱检测目标产物分子离子峰的质荷比数值应为_______(精确至1)。

【答案】(1)催化剂无有毒气体二氧化硫产生

(2)吸收生成的水，使平衡正向移动，提高乙酸乙酯的产率

(3)AD(4)分液漏斗(5)73.5%(6)90

【解析】乙酸与过量乙醇在一定温度下、硫酸氢钠作催化剂、甲基紫的乙醇溶液和变色硅胶作指示剂的条件下反应制取乙酸乙酯，用饱和碳酸钠溶液除去其中的乙酸至无二氧化碳逸出，分离出有机相、洗涤、加无水硫酸镁后过滤，滤液蒸馏时收集73~78℃馏分，得纯度为98.0%的乙酸乙酯6.60g。(1)该实验可实现乙酸乙酯的绿色制备及反应过程可视化，用浓H2SO4时，浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，所以NaHSO4在反应中起催化剂作用；浓硫酸还具有强氧化性和脱水性，用浓H2SO4在加热条件下反应时，可能发生副反应，且浓硫酸的还原产物二氧化硫有毒气体，所以用其代替浓H2SO4的优点是副产物少，可绿色制备乙酸乙酯，无有毒气体二氧化硫产生；(2)变色硅胶吸水，除指示反应进程外，还可吸收加热时生成的水，使平衡正向移动，提高乙酸乙酯的产率；(3)A项，若向反应液中直接加入变色硅胶，则反应后需要过滤出硅胶，而使用小孔冷凝柱承载则无需分离，A正确；B项，反应的平衡常数只与温度有关，使用小孔冷凝柱承载不能增大该反应平衡常数，B错误；C项，小孔冷凝柱承载并没有投入溶液中，不能起到沸石作用，不能防止暴沸，C错误；D项，由题中“反应液由蓝色变为紫色，变色硅胶由蓝色变为粉红色，停止加热”可知，若向反应液中直接加入变色硅胶，则变色硅胶由蓝色变为粉红色，会影响观察反应液由蓝色变为紫色，所以使用小孔冷凝柱承载不影响甲基紫指示反应进程，D正确；故选AD；(4)容量瓶用于配制一定物质的量浓度的溶液，分离有机相和洗涤有机相不需要容量瓶；漏斗用于固液分离，分离有机相和洗涤有机相不需要漏斗；分离液态有机相和洗涤液态有机相也不需要洗气瓶；分离有机相和洗涤有机相时均需使用的是分液漏斗；(5)由反应CH3COOH+CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do6(△))CH3COOCH2CH3+H2O可知，100mmol乙酸与150m