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有机化学实验十四乙酰苯胺的制备

实验十四乙酰苯胺的制备

一．实验目的：

1.掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作方法。

2.进一步熟悉固体有机物提纯的方法重结晶。

二．实验重点和难点：

1.苯胺乙酰化反应的原理。

2.乙酰苯胺制备的实验操作方法。

实验类型：基础性实验学时：4学时

三．实验仪器与药品：

主要实验仪器：园底烧瓶刺形（维氏）分馏柱水银温度计蒸馏头接引管

接液瓶烧杯酒精灯石棉网抽滤瓶布氏漏斗

主要化学试剂：苯胺冰醋酸锌粉冰块

四．实验装置图：

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有机化学实验十四乙酰苯胺的制备

五．实验原理：

芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应，在有机合成上为了保护氨基，往往先把

它乙酰化为乙酰苯胺，然后再进行其它反应，最后水解去乙酰基。因此，芳胺的乙酰

化在有机合成中有着重要的作用。

化学反应式：

NHNHCOOCH

23

++

CHCOOHHO

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乙酰苯胺可通过苯胺与冰醋酸、醋酸酐或乙酰氯等试剂作用而制备。其中苯胺与

乙酰氯反应最激烈，醋酸酐次之，冰醋酸最慢，但用冰醋酸作乙酰化试剂价格便宜，

操作方便，适合于规模较大的制备。

六．实验內容及步骤：

实验操作流程图示：

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有机化学实验十四乙酰苯胺的制备

1.安装实验装置：50mL圆底烧瓶+刺形分馏柱+温度计+

支管接引管+接液瓶+冰水浴

2.加试剂：10ml苯胺+15ml冰醋酸+0.1g锌粉

3.加热反应：小火加热—→微沸15min—→升温至100℃有液体流出—→维持温度在

100--110℃之间反应1.5h—→得粗产物。

4.冷却：在搅拌下趁热将反应物倒入200mL冰水中。

5.抽滤：冷却后抽滤析出的固体，用冷水洗涤。

6.重结晶：粗产物用水重结晶，产物重量？。

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有机化学实验十四乙酰苯胺的制备

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有机化学实验十四乙酰苯胺的制备

七．实验注意事项：

1.苯胺有毒，操作时应避免与皮肤接触或吸入其蒸气。若不慎触及皮肤时，先用水冲

洗，再用肥皂和温水洗涤。

2.纯苯胺为无色液体，但在空气中由于氧化而呈淡黄色，加入少许锌粉重新蒸馏，可

去掉颜色。

3.久置的苯胺色深有杂质，会影响乙酰苯胺的质量，故最好用新蒸的苯胺

4.注意放置沸石。

5.反应物冷却后，固体产物立即析出，沾在瓶壁不易处理，故须趁热在搅拌下倒入冷

水中，以除去过量的醋酸和未作用的苯胺。

6.采用水银温度计。

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7.加入锌粉的目的，是防止苯胺在反应过程中被氧化，生成有色的杂质。

8.反应所用玻璃仪器必须干燥。

9.锌粉的作用是防止苯胺氧化，只要少量即可。加得过多，会出现不溶于水的氢氧化

锌