大题增分强训（四） 有机合成与推断.DOCVIP

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大题增分强训（四）有机合成与推断

1．有机物(H)有良好的黏痰溶解作用及润滑呼吸道作用，其合成路线如下(部分反应条件及产物已略):

(1)A的名称为________。

(2)D中官能团的名称为__________。

(3)K是B的芳香族同分异构体(含苯环)，满足下列条件的K有________种；其中核磁共振氢谱有4组吸收峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的K的结构简式为________________。

①可水解；

②可与新制Cu(OH)2反应；

③1molK最多消耗2molNaOH。

(4)可用银氨溶液检验C中的特征官能团，写出该反应的化学方程式：________________________________________________________。

(5)下列关于E的说法正确的是______(填字母)。

A．难溶于水

B．可使酸性KMnO4溶液褪色

C．1molE最多与1molH2加成

D．不能与金属钠反应

(6)参照H的合成路线图，写出以和CH3OH为原料制备的合成路线。(无机试剂任选)

解析：(1)A的结构简式为，其名称为甲苯。

(2)D的结构简式为，官能团名称为羟基、氨基。

(3)的芳香族同分异构体可水解，可发生银镜反应，则其结构中含有HCOO—、—NH2或、—OH，则符合条件的结构简式有，共6种。其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，说明有4种化学环境的氢原子，峰面积之比为2∶2∶2∶1，说明4种化学环境的氢原子个数比为2∶2∶2∶1，则K的结构简式为。

(4)醛基能被银氨溶液氧化，化学方程式是＋2Ag(NH3)2OHeq\o(――→,\s\up7(△))＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。

(5)1molE最多与4molH2加成，C项不正确；E中含有羟基，能与金属钠反应放出氢气，D项不正确。

答案：(1)甲苯(2)羟基、氨基

(3)6

(4)＋2Ag(NH3)2OHeq\o(――→,\s\up7(△))＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

(5)AB

(6)

2．是一种醇酸树脂。以链烃A和芳香族化合物E为原料合成路线如下(某些反应条件和试剂已略去)：

回答下列问题：

(1)E的结构简式为________________，其分子中共平面的碳原子最多有________个。

(2)C―→D的反应条件是________________________，A―→B的反应类型是__________。

(3)B中官能团的名称为__________________，D的化学名称为__________。

(4)D与G反应的化学方程式为__________________________________________。

(5)下列说法正确的是________。(填字母)

a．B存在顺反异构

b．1molF与足量的银氨溶液反应能生成2molAg

c．G能与NaHCO3反应产生CO2

d．等物质的量的E、G与足量Na反应产生氢气的物质的量相同

(6)M是E的同分异构体，已知M能发生显色反应，且1molM最多与1mol金属Na反应，则满足上述条件的M最多有________种，其中核磁共振氢谱有五组峰且面积比为1∶2∶2∶2∶3的结构简式为__________________________________。

解析：(1)由流程分析可知，E的结构简式为，所有碳原子均处于苯环所在平面，即所有碳原子共平面，为8个。

(2)C―→D的反应为氯代烃的水解，故条件是NaOH溶液、加热。A―→B的反应为A中的一个氢原子被氯原子取代的过程，其反应类型为取代反应。

(3)B的结构为CH2===CHCH2Cl，其官能团的名称为氯原子、碳碳双键。D的结构为，名称为丙三醇或甘油。

(5)a项，B为CH2===CHCH2Cl，不存在顺反异构，错误；b项，F的结构为,1molF与足量的银氨溶液反应能生成4molAg，错误；c项，G的结构为，具有羧酸的性质，能与NaHCO3反应生成CO2，正确；d项，E的结构为，G的结构为,1molE或G与足量Na反应均生成1molH2，正确。

(6)能发生显色反应说明属于酚类，1molM最多与1mol金属Na反应，故符合条件的同分异构体必须有一个酚羟基，一个醚键。若有两个取代基，可能是一个—OH、一个—OCH2CH3或一个—OH、一个—CH2OCH3，各有邻、间、对3种，共有6种；若有三个取代基，即分别为—OH、—OCH3、—CH3，有10种。故共16种同分异构体。其中核磁共振氢谱有五组峰且面积比为1∶2∶2∶2∶3的结构简式为、

。

答案：(1)8

(2)NaOH溶液、加热取代反应

(3)氯原子、碳碳双键丙三醇或