素养强化8 特定条件下同分异构体的书写-2024-2025年解密高考化学大一轮复习专练（配套新教材2019）（原卷版）.docx

2024——2025年解密高考化学大一轮复习精讲案

第九章有机化合物

素养强化8特定条件下同分异构体的书写

强化一：常见有机物或官能团性质总结

强化一：常见有机物或官能团性质总结

1．常见的限制条件总结

(1)以官能团特征反应为限制条件

反应现象或性质

思考方向(有机物中可能含有的官能团)

溴的四氯化碳溶液褪色

碳碳双键、碳碳三键

酸性高锰酸钾溶液褪色

碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物等

遇氯化铁溶液显色、浓溴水产生白色沉淀

酚羟基

生成银镜或砖红色沉淀

醛基或甲酸酯基或甲酸

与钠反应产生H2

羟基或羧基

遇碳酸氢钠产生CO2

羧基

既能发生银镜反应又能在NaOH溶液中水解

甲酸酯基

能发生催化氧化，产物能发生银镜反应

伯醇(—CH2OH)

(2)以核磁共振氢谱为限制条件

确定氢原子的种类及数目，从而推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子以及它们的数目。

①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。

②根据其峰值比例可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。

③若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。

2．隐含的限制条件——有机物分子的不饱和度(Ω)

(1)根据有机物分子式计算不饱和度(Ω)

对于有机物CxHyOz，Ω＝eq\f(2x＋2－y,2)＝x＋1－eq\f(y,2)。

特别提醒：有机物分子中卤素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都视为H原子。

(2)

3．限定条件下同分异构体的书写步骤

第一步：依据限定条件，推测“碎片”(原子、基团)的结构；

第二步：摘除“碎片”，构建碳骨架；

第三步：按照思维的有序性组装“碎片”，完成书写。

示例F(HOCH2—C≡C—CH2OH)的同分异构体中能同时满足下列条件的共有____________种(包含顺反异构)。

①链状化合物；

②能发生银镜反应；

③氧原子不与碳碳双键直接相连。

其中，核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积之比为2∶1的是__________(写结构简式)。

分析

【跟踪训练】

1.有机化合物X与Y在一定条件下可反应生成Z，反应方程式如下：

下列有关说法正确的是(????)

A.有机物X与Y生成Z的反应属于取代反应

B.有机物Y分子中最多有9个原子在同一平面上

C.1mol?Z的芳香族同分异构体化合物可能与2mol?Na反应

D.Z在酸性条件下水解生成和CH3

2.利用“杯酚”从C60和C70的混合物中纯化C

合成“杯酚”的小分子对叔丁基苯酚(如图所示)和HCHO，下列说法不正确的是(????)

A.合成“杯酚”的过程可能发生先加成、后脱水的反应

B.1mol对叔丁基苯酚最多能与1molBr2发生取代反应

C.对叔丁基苯酚中苯环上的键角∠C?C?C大于叔丁基上的键角∠C?C?C

D.与对叔丁基苯酚分子式、侧链数相同，滴加FeCl

3.以异戊二烯和丙烯醛为原料合成对二甲苯过程如图所示。下列说法错误是(????)

A.过程Ⅰ为加成反应，过程Ⅱ中有H2O生成

B.可用酸性高锰酸钾溶液鉴别M和对二甲苯

C.丙烯醛中所有原子可能共面

D.

4.有机化合物Z可用于治疗阿尔茨海默症，其合成路线如下：

下列说法不正确的是(????)

A.1?mol?X最多能消耗4?molH2

B.X、Y分子中含有的手性碳原子个数相同

C.Z的消去反应产物具有顺反异构体

D.

5.乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如下图：

下列说法正确的是(????)

A.反应①②均是取代反应

B.反应③④的原子利用率均为100%

C.与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种

D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na

6.镍催化的烯烃二芳基化反应是制备多芳基烷烃的重要方法，反应机理如图，已知图中P?

代表的基团是苯基，Ar代表邻甲苯基，下列有关说法正确的是(????)

A.反应物为TOH和 B.反应②和③的反应类型完全相同

C.Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体 D.反应①和⑤中镍元素都被还原

7.下列说法正确的是(????)

A.烷烃的通式为CnH2n+2，随n值增大，碳元素的质量百分含量逐渐减小

B.乙烯与溴水发生加成反应的产物为溴乙烷

C.1mol苯恰好与3mol氢气完全加成，说明一个苯分子中有三个碳碳双键

D.C7H

8.如图，甲、乙、丙三种有机物的分子式均为C9H12。下列说法正确的是(????)

A.甲或乙与苯互为同系物

B.丙分子中最多有6个原子可能共面

C.C9H12含有苯环的同分异构体共有8种

9.m、n、p、q四种有机物可发生如下转化(同碳上不能存在两个羟基)。下列说法正确的是(????)

A.可以用金属钠鉴别m和q B