专题67有机推断——提供信息 十年（2015-2024）高考化学真题分类汇编(原卷版).docx

2015-2024年十年高考真题汇编

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专题67有机推断

——提供信息

考点

十年考情(2015-2024)

命题趋势

考点1合成新药物

2024·山东卷、2024·安徽卷、2024·辽吉黑卷、2023?北京卷、2023?全国乙卷、2023?浙江省1月选考、2023?辽宁省选择性考试、2022?河北省选择性、2022?辽宁省选择性、2022?山东卷、2022·浙江省1月、2022·浙江省6月、2021?全国乙、2021?湖南选择性、2021?广东选择性、2021?山东卷、2021?北京卷、2020?浙江1月、2020?浙江7月、2020?山东卷、2020?北京卷、2016·四川卷、2015·四川卷

有机物的推断与合成，为高考常见题型，侧重于考查学生的分析能力、自学能力、知识迁移运用能力，是对有机化学知识的综合考查。有机推断题的条件一般是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，陌生度较高的物质或反应，题目中一般给予信息条件或反应机理。只有准确推断各部分的物质，才能根据其分子式、结构式或性质类别，确定各小题中的不同角度的问题。

考点2合成其它物质

2024·全国新课标卷、2022?重庆卷、2021?浙江1月、2021?辽宁选择性考试、2020?新课标Ⅱ、2019?新课标Ⅱ、2018?浙江11月选考、2015·山东卷

考点1合成新药物

1．(2024·山东卷，17，12分)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：

已知：

I．

Ⅱ．

回答下列问题：

(1)A结构简式为_______；B→C反应类型为_______。

(2)C+D→F化学方程式为_______。

(3)E中含氧官能团名称为_______；F中手性碳原子有_______个。

(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为)，其结构简式为_______。

(5)C→E的合成路线设计如下：

试剂X为_______(填化学式)；试剂Y不能选用KMnO4，原因是_______。

2．(2024·安徽卷，18，14分)化合物1是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：

已知：

i)

ii)易与含活泼氢化合物()反应：，HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。

(1)A、B中含氧官能团名称分别为_______、_______。

(2)E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为_______。

(3)H的结构简式为_______。

(4)E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是_______(填标号)。

a．b．c．d．

(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式_______。

①含有手性碳②含有2个碳碳三键③不含甲基

(6)参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线_______(其他试剂任选)。

3．(2024·辽吉黑卷，19，14分)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：

已知：

I．为，咪唑为；

II．和不稳定，能分别快速异构化为和。

回答下列问题：

(1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为_______。

(2)G中含氧官能团的名称为_______和_______。

(3)J→K的反应类型为_______。

(4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有_______种(不考虑立体异构)。

(5)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，图Y与(CH3CO)2O反应生成F。第③步化学方程式为_______。

(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件己略去)。其中M和N的结构简式为_______和_______。

4．(2023?北京卷，17)化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。

?

已知：P-Br??

(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是。

(2)D中含有的官能团是。

(3)关于D→E的反应：

①??的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是。

②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是。

(4)下列说法正确的是(填序号)。

a．F存在顺反异构体

b．J和K互为同系物

c．在加热和Cu催化条件下，不能被O2氧化

(5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是。

(6)已