《天然药物化学》课件——第四章 黄酮类化合物的提取分离技术.pptxVIP

黄酮类化合物的提取分离技术—第四章—

第一节黄酮类化合物的结构类型

一、黄酮类化合物的基本母核结构三、黄酮类化合物主要结构类型二、黄酮类化合物的分类依据

酮羰基黄酮类化合物的结构类型黄色掌握黄酮类化合物的基本母核结构和分类依据熟悉黄酮类化合物的结构类型了解含黄酮类化合物的常见天然药物学习要求

第一节黄酮类化合物的结构类型一、基本母核结构2-苯基色原酮色原期定义：具有2-苯基色原酮基本母核结构的一系列化合物

第一节黄酮类化合物的结构类型一、基本母核结构C6－C3－C6现在泛指分子中具有6C-3C-6C基本骨架结构，即两个苯环（A环与B环）通过中央三碳链相互连接而成的一系列化合物

第一节黄酮类化合物的结构类型二、黄酮类化合物的分类依据2-苯基色原酮①三碳链的氧化程度②三碳链是否成环状③B环的连接位置

第一节黄酮类化合物的结构类型三、黄酮类化合物主要结构类型（1）黄酮和黄酮醇类黄酮类结构特征：以2-苯基色原酮为基本母核，且3位上无含氧基团取代黄酮类黄酮醇类结构特征：黄酮基本母核的C3位上连接羟基或其他含氧基团黄酮醇类

第一节黄酮类化合物的结构类型三、黄酮类化合物主要结构类型（1）黄酮和黄酮醇类黄酮类木犀草素黄酮醇类槲皮素

第一节黄酮类化合物的结构类型三、黄酮类化合物主要结构类型（2）二氢黄酮和二氢黄酮醇类二氢黄酮类结构特征：黄酮基本母核的2,3位间的双键被2个氢饱和二氢黄酮二氢黄酮醇类结构特征：二氢黄酮基本母核的C3位上连接羟基或其他含氧基团二氢黄酮醇

第一节黄酮类化合物的结构类型三、黄酮类化合物主要结构类型（2）二氢黄酮和二氢黄酮醇类二氢黄酮二氢黄酮醇甘草素杜鹃素

第一节黄酮类化合物的结构类型三、黄酮类化合物主要结构类型（3）异黄酮和二氢异黄酮醇类异黄酮类结构特征：3-苯基色原酮的结构，即B环连接C环的3位上异黄酮二氢黄酮醇类结构特征：异黄酮的2,3位双键被氢化二氢异黄酮

第一节黄酮类化合物的结构类型三、黄酮类化合物主要结构类型（3）异黄酮和二氢异黄酮醇类异黄酮二氢异黄酮葛根素紫檀素

第一节黄酮类化合物的结构类型三、黄酮类化合物主要结构类型（4）查耳酮和二氢查耳酮类查耳酮结构特征：C环开环，三碳链不成环状查耳酮二氢查耳酮结构特征：查耳酮的α、β的双键被氢化二氢查耳酮1234562′3′4′5′6′

第一节黄酮类化合物的结构类型三、黄酮类化合物主要结构类型（4）查耳酮和二氢查耳酮类查耳酮二氢查耳酮1234562′3′4′5′6′根皮苷红花苷

第一节黄酮类化合物的结构类型三、黄酮类化合物主要结构类型（5）花色素和黄烷醇类花色素结构特征：也称花青素，C环无羰基，1位氧原子以??盐形式存在花色素黄烷醇结构特征：C环无羰基，2.3位双键被氢化，C3位和C4位有羟基或含氧基团取代黄烷-3-醇+

第一节黄酮类化合物的结构类型三、黄酮类化合物主要结构类型（5）花色素和黄烷醇类花色素黄烷-3醇飞燕草素（+）-儿茶素++

第一节结构类型三、黄酮类化合物主要结构类型（6）其他类橙酮类??酮类双黄酮类

查耳酮类黄酮类异黄酮类黄酮醇类二氢黄酮二氢异黄酮二氢黄酮醇二氢查尔酮花色素+黄烷-3醇类小结

第二节黄酮类化合物的理化性质

二、黄酮类化合物的溶解性四、黄酮类化合物的显色反应三、黄酮类化合物的酸碱性一、黄酮类化合物的性状

酮羰基黄酮类化合物的理化性质黄色掌握黄酮类化合物的溶解性、酸碱性、颜色等性质。熟悉黄酮类化合物的显色反应的性质。了解黄酮类化合物形态、荧光等性质学习要求

一、性状（一）形态（三）旋光性（二）颜色（四）荧光性状

一、性状（一）形态多为结晶性固体，少数为无定型粉末图片来源网络

一、性状（二）颜色（1）交叉共轭体系色原酮（无色）有色（2）助色团74′-OH、-OCH3①具有交叉共轭体系，有颜色，没有交叉共轭体系或共轭链短就没有颜色或显微黄色（3）花色素及其苷PH＜7红色PH＝8.5紫色PH＞8.5蓝色ABC②有助色基团取代颜色加深，特别是7位和4′取代影响较大两组双键不共轭但分别与第三组双键共轭

（二）颜色黄酮、黄酮醇及其苷类灰黄色—黄色查耳酮类黄—橙黄色二氢黄酮、二氢黄酮醇类无色异黄酮类微黄色花青素及其苷各种鲜艳的颜色

一、性状（三）旋光性（1）黄酮苷类化合物：都有旋光，多为左旋（2）黄酮苷元类化合物：****2、3位双键被氢化的有旋光，其他类型没有

一、性状（四）荧光黄酮醇亮黄色或黄绿色荧光。黄酮醇羟基甲基化或与糖苷化棕色荧光黄酮类棕色或棕黄色荧光异黄酮紫色荧光查耳酮亮黄棕色或亮