有机化学第九章要点全解 .pdfVIP

8含氮及杂环化合物

内容提要

本章主要讲述含C、H、O、N、X等原子的化合物，着重阐述硝基化合物，胺类化合物以及胺的衍生物。一些简单

实用的杂环化合物也是本章学习的重点。从结构上理解它们的性质，且掌握这些化合物的应用价值。

有机化合物除了含C、H外，还可含O、N、X等杂原子。前面讨论了含O，X的有机化合物，本

章着重介绍有机含氮及杂环化合物。前面章节中学过了腈、酰胺等含氮化合物，本章重点讨论硝基化

合物、胺、季銨盐、重氮化合物、偶氮化合物和叠氮化合物。它们的一般结构通式为：

R-NO(Ar-NO)R-NH(Ar-NH)RNXArNX(RNX)Ar-N=N-Ar(Ar)

2222422

硝基化合物胺季銨盐类重氮化合物偶氮化合物

由结构通式可知它们是不同氧化态的含氮有机物，因此，它们的性质和制备方法既有区别又有关

联。此外，本章还讨论C与杂原子(如O、N、S)组成的环状化合物，即杂环化合物。

8.1硝基化合物

8.1.1硝基化合物的命名和结构特征

分子中含有硝基－NO的化合物称为硝基化合物，结构通式为：R-NO(Ar-NO)。硝基化合物从

222

结构上可看作烃的一个或多个氢原子被硝基取代的产物，可分为脂肪族硝基化合物和芳香族硝基化合

物，脂肪族硝基化合物又可分为伯、仲、叔硝基化合物。硝基化合物的命名类似于卤代烃，即以硝基

为取代基命名，例如：

NO

2

CHNOCHCHCHONCH3

32332

硝基甲烷硝基丙烷2-对硝基甲苯

2

在硝基化合物中，N原子为sp杂化态，形成三个共平面的σ键，未参加杂化的具有一孤对电子的p轨

O

RN

4

道与两个氧原子的p轨道形成π共轭体系。两个N=O键是等价的。但习惯上写成O，也有的

3

O

RN

写成O。

硝基甲烷分子的键长和键角为：

O

HCNC－N147pm，N－O122pm，∠ONO为127°

3

O

两个N－O键的键长相等，说明它们没有区别。因此，硝基的结构可用共振结构式表示如下：

OO

N+