第十六章 杂环化合物 .pdfVIP

第十七章杂环化合物

（heterocyclicRingcompounds）

一、教学目的和要求

1．掌握杂环化合物的分类和命名。

2．掌握五元单杂环、六元单杂环化合物的化学性质。

3．理解杂环化合物的结构与芳香性。

4．理解吡咯、吡啶的结构与性质的关系。

二、教学重点与重点

重点：杂环化合物、甾体化合物结构特征与命名（俗名）。

难点：杂环化合物的结构。

三、教学方法和教学学时

（1）教学方法：以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合。

（2）教学学时：4学时

四、教学内容

1、杂环化合物

（1）杂环化合物概述

（2）吡咯及其衍生物

（3）吡啶及其衍生物

（4）吲哚及其衍生物

（5）苯并吡喃及其衍生物

（6）嘧啶和嘌呤及其衍生物

2、生物碱

（1）生物碱概述

（2）生物碱举例

五、总结、布置作业

17.1几种基本杂环(分类和命名)

杂环化合物定义：杂环化合物是指环比较稳定、含杂原子的环状化合物，包括芳香性杂环和非芳香杂环。

杂环化合物的种类很多，有单环，也有与芳香环或其他杂环并联成的稠杂环。环上的杂原子可以是一

个、两个或更多个，而且可以是相同的或是不同的。一般最常见的杂环是五元或六元环。

根据1980年中国化学会颁布的有机化学命名原则，杂环化合物的命名按外文名称音译，并以一口字

旁表示是环状化合物。以下是几种常见的杂环化合物的结构与名称。

HH

OSNSN

NN

呋喃噻吩吡咯噻唑咪唑

FuranThiophenePyrroleThiazoleImidazole

NONN

NN

NN

-1-

吡啶吡喃哒嗪嘧啶吡嗪

PyridinePyranPyridazinePyrimidinePyrazine

N

N

NONN

H

吲哚苯并呋喃嘌呤

N

NN

喹啉异喹啉吖啶

17.2几种重要杂环化合物的结构

吡咯、吡啶、呋喃、噻吩

C、N、O、S皆为SP2杂化，符合休克尔规则，有芳香性。但根据具体情况的不同，有的是

富电子芳杂环，有的是缺电子芳杂环。

1.1.五元杂环

吡咯的共轭体系及比例模型如下：

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