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专题突破(四)有机物的推断与合成路线解题突破第三章烃的衍生物一、有机物推断的突破方法1.根据有机化合物的性质进行突破(1)能使溴水褪色的有机物通常含有_________、________或________。(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、_________、________或为___________。(3)能发生加成反应的有机物通常含有_________、碳碳三键、_______、或苯环,其中________、和苯环一般只与H2发生加成反应。碳碳双键碳碳三键—CHO碳碳三键—CHO苯的同系物碳碳双键—CHO—CHO(4)能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机物必含________。(5)能与Na或K反应放出H2的有机物含有_____________________或_________。(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含_________。(7)遇FeCl3溶液显紫色的有机物含_______。(8)能发生消去反应的有机物为___或_______。(9)能发生连续氧化的有机物具有__________结构。(10)能发生水解反应的有机物有_______、___等。—CHO—OH(醇羟基或酚羟基)—COOH—COOH酚羟基醇卤代烃—CH2OH卤代烃酯2.根据有机物推断中的定量关系进行突破(1)相对分子质量增加16,可能是加进了一个_______。(2)根据发生酯化反应生成物(有机物)减轻的质量就可以求出_____或_____的个数。(3)由生成Ag的质量可确定醛基的个数:—CHO~__Ag。(4)由有机物与Na反应生成H2的量可以求出—OH或—COOH的个数:__—OH~H2、__—COOH~H2。氧原子羟基羧基2223.根据有机物间转化时的反应条件进行突破反应条件常见结构及反应浓H2SO4,加热①醇的_____反应(—OH)②羧酸和醇的_____反应(—COOH和—OH)NaOH的乙醇溶液,加热_______的消去反应()NaOH水溶液,加热①_______的水解反应()②___的水解反应()消去酯化卤代烃卤代烃酯反应条件常见结构及反应Cu/Ag,O2,△___的催化氧化反应()光照______或____________的取代反应Fe/FeX3作催化剂苯环与____________的取代反应银氨溶液或新制Cu(OH)2___、甲酸、甲酸某酯的氧化反应醇烷烃苯环侧链卤素单质醛针对练1.某有机物经加氢还原所得产物的结构简式为,该有机物不可能是CH3CH2CH2CHO与氢气加成后的产物为CH3CH2CH2CH2OH,D错误。√针对练2.(2023·辽宁锦州高二期末)化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其红外光谱与核磁共振氢谱如图所示。下列关于A的说法正确的是A.A属于酯类化合物,在一定条件下能发生银镜反应B.A在一定条件下可与4molH2发生加成反应C.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种D.与A属于同类化合物的同分异构体只有2种√有机物A的分子式为C8H8O2,不饱和度为5,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3,说明A含有四种氢原子且其原子个数之比为1∶2∶2∶3,结合红外光谱可知,分子中存在酯基等基团,故有机物A的结构简式为。A.A属于酯类化合物,但A中没有醛基,不能发生银镜反应,A项错误。B.A的结构简式中只有苯环可以和氢气发生加成反应,在一定条件下可与3mol氢气发生加成反应,B项错误。C.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种,C项正确。D.属于同类化合物,应含有酯基、苯环,若为羧酸与醇形成的酯有:甲酸苯甲酯1种;若为羧酸与酚形成的酯,可以是乙酸酚酯1种;可以是甲酸与酚形成的酯,甲基有邻、间、对三种位置3种,共5种同分异构体,D项错误。针对练3.某物质转化关系如图所示
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