立体异构演示文稿.ppt

二、旋光性与分子结构的关系案例：1957年至1962年，手性药物沙利度胺（又名反应停）的服用造成数万名婴儿严重畸形，是全世界最重大的药物不良反应事件之一。后来研究发现左式所代表的R型异构体有镇静作用并无致畸作用，其致畸作用是由右式所代表的无镇静作用的S型异构体所引起。讨论：1、什么是手性药物？2、R、S型异构体又是指什么？第31页,共42页，星期六，2024年，5月乳酸所以具有旋光性，可能是因为分子中有一个*C原子（不对称碳原子或手性碳）。（一）分子的手性与旋光性手性碳原子：连有四个不同基团的碳原子（也叫不对称碳原子），用*标出。丙酸乳酸CH3CCOOHHCH3CCOOHHHOH*第32页,共42页，星期六，2024年，5月(1)一个*C就有两种不同的构型：(2)二者的关系：互为镜象（实物与镜象关系，或者说左、右手关系）。二者无论如何也不能完全重叠。手性分子：与镜象不能重合的分子。为什么有*C原子就可能具有旋光性？：手性：分子和它的镜象不能重合的特性。COOHCH3OHHCOOHCH3OHHCCCOOHCOOHCH3H3CHOOHHH--第33页,共42页，星期六，2024年，5月对映体：成对存在，旋光能力相同，但旋光方向相反。二者能量相同（分子中任何两原子的距离相同）。换句话说，具有实物和镜象关系的两个化合物互称对映异构体。对映异构体：分子的构造相同，但构型不同，形成实物与镜象的两种分子（简称：对映体）。凡是能与它的镜像重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性也无对映异构体。第34页,共42页，星期六，2024年，5月外消旋体：等量对映体（左旋体和右旋体）的混合物,用dl或（±）表示。外消旋体与纯对映体的物理性质不同，旋光度必然为零。第35页,共42页，星期六，2024年，5月1.表示方法（2）Fischer投影式（三）对映异构体的表示方法及其命名（1）透视式（三维结构）COOHCH3HOHCOOHCH3HOHCOOH第36页,共42页，星期六，2024年，5月第37页,共42页，星期六，2024年，5月规定：D-(+)-甘油醛L-(-)-甘油醛D型：以甘油醛为标准，规定手性碳原子的羟基在投影式的右边，氢原子在左边。L型：与D型相反D、L与“+、-”没有必然的联系CHOCH2OHHOH--CHOCH2OHHHO2.D、L命名方法第38页,共42页，星期六，2024年，5月D-(-)-乳酸L-(+)-乳酸HOHCOOHCH3HOHCOOHCH3____________________第39页,共42页，星期六，2024年，5月3.R、S标记法B.Fischer投影式：A.三维结构：第40页,共42页，星期六，2024年，5月结论：当最小基团处于横键位置时，其余三个基团从大到小的顺序若为逆时针，其构型为R；反之，构型为S。结论：当最小基团处于竖键位置时，其余三个基团从大到小的顺序若为顺时针，其构型为R；反之，构型为S。第41页,共42页，星期六，2024年，5月感谢大家观看第42页,共42页，星期六，2024年，5月***关于立体异构演示文稿碳链异构1-丁烯2-甲基丙烯1-丁烯2-丁烯位置异构第2页,共42页，星期六，2024年，5月官能团异构CH3CH2OH和CH3OCH3乙醇甲醚CH3CH2CHO和CH3COCH3丙醛丙酮互变异构CH3CCH2OCOC2H5O互变CH3CCHOHCOC2H5O第3页,共42页，星期六，2024年，5月同分异构现象构造异构立体异构碳链异构位置异构官能团异构互变异构立体异构：结构相同（碳架），分子中原子或基团在空间的相对位置(排列方式)不同。(原子结合的方式和次序不同而产生的)(原子在空间的排列方式不同而产生的)构象异构顺反异构旋光异构第4页,共42页，星期六，2024年，5月第二节顺反异构一、产生顺反异构体的原因和条件CH3CH3HHCC顺-2-丁烯反-2-丁烯(CH3-CH=CH-CH3)CH3CH3HHCC第5页