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第十六章杂环化合物和生物碱

学习要点：

掌握各类常见杂环化合物如呋喃、噻吩、吡咯、吡啶等的结构、命名和化学性质，

了解常见生物碱的分类及提取方法。

环状有机化合物中，构成环的原子除了碳原子外还有诸如氮、氧、硫等其它原子，该类

结构的化合物一般具有芳香性，这类有机化合物都属于杂环化合物。组成杂环的原子除碳原

子以外都叫杂原子。杂环上可以具有一个、两个或者多个杂原子。

杂环氢化后可以形成饱和的或者部分饱和的环。习惯上把这种氢化后的环看作杂环的衍

生物。如：四氢呋喃可以看作呋喃的衍生物。所以含有这些环的化合物，不论饱和的、不饱

和的或者芳香结构的都可以称为杂环化合物。

OO

四氢呋喃呋喃

tetrahydrofuranfuran

至于某些含有杂原子的环状化合物如：环状酸酐、内酯、环氧乙烷等，因它们的性质同

酐、酯、醚，所以习惯上不看作杂环化合物。

第一节杂环化合物的分类和命名

杂环类化合物可以按照芳香性分为非芳香性杂环和芳香性杂环两大类。非芳香性杂环化

合物具有环内杂原子所具有的典型性质，例如：四氢噻吩是典型的硫醚，六氢吡啶是典型的

胺类化合物。

N

SH

四氢噻吩六氢吡啶

tetrahydrothiophenepiperidine

杂环类化合物按照环来分类可以分为单杂环和稠杂环两大类。常见的单杂环为五元杂环

和六元杂环。稠杂环是由苯环与单杂环或由两个以上的单杂环稠合而成的。

杂环的命名常用音译法。按照外文名词音译，用带“口”字旁的同音汉字表示。例如：

N

N

ONNH

呋喃吡啶嘧啶吡咯

furanpyridinepyrimidinepyrrole

SN

N

H

噻吩吲哚喹啉

thiopheneindolequinoline

如杂环上有取代基时，取代基的位次从杂原子算起依次用1，2，3，4，5等（或α,β,δ

等）编号。如杂环上不止一种杂原子时，则从O，S，N顺序依次编号。编号时杂原子的位

次数字之和应最小。例如：

4343