有机化学课后习题答案第17章 .pdfVIP

第十七章杂环化合物

一、写出下列化合物的构造式：

1，3－甲基吡咯2，碘化N,N－二甲基四氢吡咯

3，四氢呋喃4，β－氯代呋喃5，α－噻吩磺酸

6，糠醛，糠醇，糠酸7，γ－吡啶甲酸8，六氢吡啶

9，β－吲哚乙酸10，8－羟基喹啉

Cl

CH.

3..4

1.23

+

NNI-OO

H

CHCH

33

5.SOH6.

3CHOCHOHCOOH

SOO2O

COOH

CHCOOH

.2

78.

.

910.

NN

NHHN

OH

二、用化学方法区别下列各组化合物：

1，苯，噻吩和苯酚

解：加入三氯化铁水溶液，有显色反应的是苯酚。在浓硫酸存在下，

与靛红一同加热显示蓝色的位噻吩。

2，吡咯和四氢吡咯

解：吡咯的醇溶液使浸过浓盐酸的松木片变成红色，而四氢吡咯不

能。

3，苯甲醛和糠醛

解：糠醛在醋酸存在下与苯胺作用显红色。

三、用化学方法，将下列混合物中的少量杂质除去。

1，苯中混有少量噻吩

解：在室温下用浓硫酸处理，噻吩在室温与浓硫酸反应生成α－噻

吩磺酸而溶于浓硫酸，苯不反应。

2，甲苯中混有少量吡啶

解：用浓盐酸处理，吡啶具有碱性而与盐酸生成盐溶于水相，分离

出吡啶。

3，吡啶中有少量六氢吡啶。

解：六氢吡啶是仲胺，在氢氧化钠水溶液中与对甲基苯磺酰氯反

应生成固体，过滤除去六氢吡啶。

四、试解释为什么噻吩，吡咯，呋喃比苯容易发生亲电取代反应

而吡啶比苯难发生？

解：噻吩，吡咯，呋喃是五元杂环化合物，属于多л－电子杂

环化合物，芳环上电子云密度比苯大，所以易于发生亲电取代。而吡

啶是六元杂环化合物，是缺л－电子杂环化合物，芳环上电子云密度

小于苯环，所以难于发生亲电取代反应。

五、完成下列反应式：

稀NaOH