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稠杂环化合物的命名:
对这类杂环化合物,可将其母核分解成两个有特定名称的环系,并将其中一个定为基
本环,另一个定为附加环。命名时将附加环名称放在前,基本环名称放在后,两环名称间缀
以方括号,方括号内分别用阿拉伯数字和小写英文字母表示两环的稠合情况。现就其具体方
法说明如下:
一、关于基本环的选择,主要按以下几条规则依次考虑。
①由杂环和芳环构成的稠杂环,优先选择杂环作基本环。如还有选择时,应优先选择
环数较多,且有特定名称的杂环作基本环。例如:
Ⅰ中噻唑为基本环,苯为附加环,称为苯并噻唑;Ⅱ称为苯并异喹啉(不称萘并吡啶)。
②由杂环和杂环构成的稠杂环,环大小不同时,优先选择大环作基本环;环大小相同时,
按N、O、S的顺序优先选择基本环。例如:Ⅲ的基本环是吡喃,称呋喃并吡喃;Ⅳ的基本
环是呋喃,称噻吩并呋喃。
③杂环中杂原子数目不同时,含杂原子数目多的环优先;数目相同时,则含杂原子种类
多的环优先。例如:Ⅴ应称吡啶并哒嗪(杂原子数目多的优先);Ⅵ应称咪唑并噻唑(杂原
子种类多的优先);但Ⅶ应称噻吩并吡咯(含氮杂环优先)。
④环的大小、杂原子的数目、种类都相同时,优先选择稠合前杂原子编号较小的杂环为
基本环。例如:Ⅷ应称吡嗪并哒嗪。
⑤含有共用杂原子的稠杂环,应视为两环都含有该共用杂原子来进行选择。例如:Ⅸ应
称为咪唑并噻唑(含杂原子种类多的优先)。
除以上规定外,尚有一些其他习惯使用的规定,此处不再赘述。
’.
.
二、稠合方式的表达:
为了将基本环与附加环的稠合方式表达清楚,应先将两部分各自按编号原则编号,再
将基本环的每条边按编号方向依次用a、b、c、d……代表,然后将附加环稠合边原子序号
写在前,基本环稠合边字母写在后,二者之间用“-”隔开,一起放到两环系名称之间的方括
号内。附加环稠合边原子序号在书写时应与基本环字母次序的方向一致,两者顺序相同时小
数字在前,大数字在后;反之则大数字在前,小数字在后。例如:
该化合物两环稠合边编号方向相反,命名时应使其一致,所以应称为咪唑并[2,1-b]
噻唑,而不称咪唑并[1,2-b]噻唑。
又例如前面所见到的Ⅰ应称为苯并[d]唑(苯环的稠合边原子序号在此无需标出),
Ⅳ称为噻吩并[2,3-b]呋喃,Ⅵ称为咪唑并[5,4-d]噻唑,Ⅷ称为吡嗪并[2,3-d]哒
嗪。
三、整个稠杂环的编号:
当此类化合物分子中存在有其他取代基或官能团时,需要对整个化合物进行统一编号
(此编号方式与表示稠合方式的编号无关),其编号方式应注意以下几点:
①应尽可能使所有杂原子都有最低位次,其次按O、S、NH、N的顺序选择优先编号的
杂原子,例如:
②共用碳原子一般不编号(个别例外),但在满足上一条规则的前提下,应尽可能使其
具有较低的序号(其编号方式是依整个分子的编号方向在其前一个原子的编号下加注“a”、
“b”、“c”等)。例如:下面化合物可有三种不同的编号方式,得到杂原子的编号均为1、4、5、
8,但第一种共用碳原子的编号为4a,后两种则为8a,故正确的编号方式应为第一种。
③氢原子和指示氢的编号应尽可能低。例如:
’.
.
命名实例:
’.
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