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第十六章杂环化合物、生物碱

杂环化合物的定义：在环状有机化合物中，构成环的原子除了碳原子外还含有其他原子，这环

状种化合物就叫做杂环化合物（heterocycliccompound）。除碳以外的其他原子叫做杂原子。常见的

杂原子有：氮、氧、硫。

第一节杂环化合物的分类和命名

一、分类

按照环的大小和环的数目可分为：

五元环

单杂环OSN

H

六元环

N

杂环

苯环与单杂环的稠合杂环(苯并杂环)

稠杂环N

两个或两个以上单杂环的稠合杂环NN

NN

H

二、命名

1、音译法：根据外文译音，选用同音汉字，加―口‖字旁表示杂环。

NS

OH

呋喃吡咯噻吩

furanpyrrolethiophene

N

NNN

吡啶咪啶吲哚H

pyridinepyrimidineindole

取代杂环的命名：

①杂环的编号从杂原子起依次1,2,3……（或：α,β,γ……）。

②如环上不止一个杂原子时，则从O、S、N的顺序依次编号。

③有两个相同杂原子的，应从连有H原子或取代基的开始编号。

④编号时注意杂原子或取代基的位次之和最小。

⑤稠杂环是特定的母体和固定的编号。

CH

43

5CH4N34N3

33525

6N2N1CHS2

1H25

1

3-甲基吡啶4-甲基咪唑5-乙基噻唑

2、根据结构命名：

1

即根据相应于杂环的碳环来命名，把杂环看作是相应的碳环中的碳原子被杂原子置换而形成的。

例如，吡啶可看作是苯环上一个碳原子被氮原子置换而成的，所以叫做氮杂苯。

NOS

茂H

(环戊二烯)氮茂氧茂硫茂

N

NN

苯氮苯1,3-二氮苯

第二节一杂五元杂环化合物

含有一个杂原子的典型五元杂环是呋喃、噻吩、吡咯。

OSN

H

一、呋喃、噻吩、吡咯的结构

1、据现代物理方法证明：

①呋喃、噻吩、吡咯都是一个平面的五元环结构，即成环的四个