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第十七章杂环化合物
(一)写出下列化合物的构造式
(1)α-呋喃甲醇(2)α,β＇-二甲基噻吩
(3)溴化N,N-二甲基四氢吡咯(4)2-甲基-5-乙烯基吡啶
(5)2,5-二氢噻吩(6)N-甲基-2-乙基吡咯
CH
3
解：(1)CHOH(2)CH
O2S3
CH=CH
-2
(3)Br(4)
NCH
CHCHN3
33
CH
(5)HH(6)N25
S
CH
3
(二)如何鉴别和提纯下列化合物?
(1)区别萘、喹啉和8-羟基喹啉(2)区别吡啶和喹啉
(3)除去混在苯中的少量噻吩(4)除去混在甲苯中的少量吡啶
(5)除去混在吡啶中的少量六氢吡啶
解：(1)8-羟基喹啉中苯环上连有—OH，易和FeCl发生显色反应。喹啉环能被KMnO氧化，
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使KMnO褪色，萘不会发生上述反应；喹啉与萘的另一差别是喹啉有有碱性，可溶
4
于稀酸中，而萘没有碱性，不溶解于稀酸中。
(2)可从水溶液的差异区分。吡啶易溶于水，而喹啉难溶于水(喹啉较吡啶多一个疏水的苯
环)。
(3)噻吩的亲电取代反应比苯容易进行，在室温时同浓硫酸作用即可磺化，生成α-噻吩磺酸，
后者能溶于浓硫酸；而苯在室温下较难磺化，利用该特性，可除去苯少量的噻吩。
(4)①吡啶易溶于水，而甲苯不溶于水。
②利用吡啶的碱性。向混合物中加入稀HCl，吡啶呈盐溶于盐酸中，与甲苯分层。
(5)六氢吡啶的氮上有氢，可被磺酰化，而吡啶中的氮上无氢，不能被磺酰化。向混合物中
加入对甲苯磺酰氯/NaOH溶液，六氢吡啶形成不溶于水的磺酰胺固体，经过滤可除去。
(三)下列各杂环化合物哪些具有芳香性?在具有芳香性的杂环中，指出参与π体系
的未共用电子对。
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