人教版高中化学选择性必修3第三章烃的衍生物第五节第1课时有机合成的主要任务课件.ppt

任务三官能团的保护新知构建含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。1．羟基的保护(1)醇羟基①将醇羟基转化为醚键，反应结束后再脱除②将醇羟基转化为酯基，再水解复原(2)酚羟基①用NaOH溶液保护②用CH3I保护2．氨基的保护①用酸转化为盐保护②用醋酸酐转化为酰胺保护3．碳碳双键的保护利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。CH3CH2Cl4．醛基(或酮羰基)的保护用乙醇(或乙二醇)加成保护交流研讨将直接氧化能得到吗？若不能，如何得到？提示：不能。因酚羟易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH转变为—ONa保护起来，待氧化其他基团后再酸化将其转变为—OH。设计流程如下：典例应用1．某种药物中间体的合成路线如下，其中②的目的是什么？答案：②是为了保护氨基，使其不被氧化。2．设计方案以CH2==CHCH2OH为原料制备CH2==CHCOOH。返回随堂达标演练1．有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是A．消去反应 B．酯化反应C．水解反应 D．取代反应√消去反应主要是消去原子或原子团，形成双键，A项错误；酯化反应是羧酸与醇生成酯和水的反应，不可能引入卤素原子，B项错误；水解反应能引入羟基和羧基，但不能引入卤素原子，C项错误；烷烃或芳香烃的取代反应均可引入卤素原子，D项正确。2．某同学设计了由乙醇合成乙二醇的路线，如图所示。下列说法正确的是A．X不可以发生加成反应B．等物质的量的乙醇、X完全燃烧，消耗氧气的量相同C．步骤②需要在氢氧化钠的醇溶液中反应D．步骤①的反应类型是水解反应√乙醇在步骤①发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴单质发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷在步骤②发生水解反应生成乙二醇。X为乙烯，含有碳碳双键，能够发生加成反应，故A错误；等物质的量的乙醇、乙烯完全燃烧，消耗氧气的量相同，故B正确；步骤②为1，2-二溴乙烷水解生成乙二醇，反应条件为氢氧化钠水溶液、加热，故C错误；步骤①为乙醇发生消去反应生成乙烯，故D错误。3．卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可制得格氏试剂RMgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是A．乙醛和氯乙烷 B．甲醛和1-溴丙烷C．甲醛和2-溴丙烷 D．丙酮和一氯甲烷√由题给信息可知产物中与—OH相连的碳原子是羰基碳原子，要合成，需要丙酮和一氯甲烷。故D正确。4．（2024·山东聊城一中高二期末）下列是以乙烯为原料合成丙酸(CH3CH2COOH)的途径，不可能达到目的的是√A．乙醛和甲醛在碱性条件下生成CH3CH(OH)CHO，X是CH3CH(OH)CHO，X发生催化氧化不能生成丙酸，故选A；B．乙烯与HBr发生加成反应生成溴乙烷，溴乙烷与NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在酸性条件下水解生成丙酸，故不选B;C．乙烯与HCN发生加成反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在酸性条件下水解生成丙酸，故不选C；D．乙烯和CO、H2反应生成丙醛，丙醛发生催化氧化生成丙酸，故不选D。5．(2024·辽宁大连高二期末）某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)。下列说法错误的是A．①反应的目的是保护羟基B．B中含有醛基C．步骤③中有取代反应发生D．E的消去产物有立体异构体√返回课时测评题点一构建碳骨架1．下列反应可以使碳链增长的是A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热C．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热D．CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照√氰基可以取代卤素原子使碳链增长，故A正确。2．下列反应能使碳链缩短的是①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化③重油裂化为汽油④CH3COOCH3与NaOH溶液共热⑤炔烃与溴水反应A．①②③④⑤ B．②③④⑤C．①②④⑤ D．①②③④√①中反应使碳碳双键断裂，碳链缩短；②中反应生成苯甲酸，碳链缩短；③中反应使碳碳键断裂，碳链缩短；④中反应生