14 杂环化合物习题答案 .pdfVIP

练习14-1：命名下列杂环化合物：

（1）（2）（3）

CHCOOHCHCOOH

O2SCH3O2

（4）（5）HC（6）

CHCHOH3NNO

222

NHOHCHCS

H22

N

答：略

练习14-2：

（1）为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应，而噻吩及吡咯不能？

（2）为什么呋喃、噻吩及吡咯比苯容易进行亲电取代反应？

（3）呋喃在溴的甲醇溶液中反应，没有得到溴化产物，而是得2,5-二甲氧基二氢呋喃，请

写出相应的反应方程式并解释原因。

答：（1）因为呋喃的芳香性较弱，呋喃及其衍生物可以容易地进行Diels-Alder反应，吡咯

只能和极活泼亲双烯体发生Diels-Alder反应，而噻吩则难于发生Diels-Alder反应。

（2）呋喃、噻吩、吡咯具有芳香的共轭体系，因此可以发生芳香的亲电取代反应，由于这

些环上的杂原子有给电子的共轭效应，能使杂环活化，与苯比较，反应较易进行。

（3）CHCOOKHHCHOHHH

33

+Br

2

OCHOHOO

3BrBrHCOOCH

33

反应过程首先是甲醇与溴反应，生成次溴酸甲酯，次溴酸甲酯很不稳定，形成后立即与具有

共轭双烯性质的呋喃进行反应。

练习14-3：2,5-二甲氧基二氢呋喃经催化氢化后再用酸性水溶液处理，得到什么化合物，

请写出相应的反应方程式并标明反应类别。

答：琥珀醛

+

HHH,HOCHO

HH催化加氢2

HCCH

HCOOOCHHCOOOCH22

33

33CHO

练习14-4：2-氨基吡啶能在比吡啶温和的条件下进行硝化或磺化，取代主要发生在5位，

说明其原因。

答：氨基是强供电子基，使吡啶环上电子云密度提高，所以2-氨基吡啶能在比吡啶温和的

条件下进行硝化或