2024届高考二轮复习 微主题9 有机推断与合成 讲义.pdfVIP

专题五有机推断与合成

微主题9有机推断与合成

纲举目张

高弯回溯对•应学生用杆PI33

考向II有机物的结与性质

1.（2023.江苏卷）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如图:

COOHC()(KH

K：C().ABrOCH(

CHO

XX

*Br(XII

下列说法正确的是D（）

A.X不能与FeC13溶液发生显色反应

B.Y中的含氧官能团分别是酯基、竣基

C.1molZ最多能与3molH2发生加成反应

D.X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别

【解析】X分子中含有酚羟基，X能与FeC13溶液发生显色反应，A错误；Y中的含氧

官能团分别是酯基和醛键，B错误；苯环和醛基均能与氢气发生加成反应，1molZ最多能与

4m0IH2发生加成反应,C错误。

2.（2022•江苏卷）精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X-Z的反应机理如下：

Br

下列说法不正确的是(D)

A.X与℃互为顺反异体

B.X能使;臭的CCL溶液褪色

C.X与HBr反应有副产物COf生成

D.Z分子中含有2个手性碳原子

【解析】X与(丁互为顺反异体，A正确；X中含有碳碳双键，故能使溟的CC14

Br

溶液褪色，B正确；X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应，生成两种产物：

Br

OOf,c正确；z分子中含有的手性碳原子如图：只含有1个手性碳原子，

D错误。

3.2021.江苏卷)化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由如图反

应制得。下列有关X、Y、Z的说法正确的是(D)

CH,OHCH,OHCH,OH

XY7

A.1molX中含有2moi碳氧兀键

B.Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子

C.Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大

D.X、Y、Z分别与足量酸性KMnCh溶液反应所得芳香族化合物相同

【解析】X中的醛基含有兀键，则1molX中含有1mol碳氧兀键，A错误；Y中碳碳

双键与HBr发生加成反应，连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，则加成后与溪原子相

连的碳原子为手性碳原子，B错误；Y含羟基、粉基，均为亲水基，Z含羟基、酯基，酯基

为疏水基，则Y在水中的溶解度大，C错误；羟基、醛基、碳碳双键均可被酸性高镒酸钾