《有机化学》课件——第十章 羧酸及其衍生物.pptx

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;;自然界中的有机酸;一、羧酸的结构;;1、含有这种官能团的化合物称为羧酸。;◆分类;

;◆命名;

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;为使用方便,羧酸的酸性强弱,目前均采用电离常数Ka的负对数Pka来表示,Pka愈小酸性愈强。;【演示实验10—2】在两支预先配好塞子及导管的试管中,分别各加入10%乙酸溶液15mL,再向其中一支试管中加入1g碳酸钠,向另一支试管中加入2g碳酸氢钠,塞好塞子,并将导气管插入盛有4~8mL澄清石灰水的试管中。加热反应试管,当有连续的气泡出现后,可看到石灰水逐渐变浑浊,出现白色CaCO3沉淀。实验表明羧酸不仅能与氢氧化钠溶液反应成盐,也能和碳酸钠、碳酸氢钠反应成盐,并放出二氧化碳。;

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;◆酰卤的生成;

;羧酸;

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;◆α-氢原子的卤代反应;α-卤代酸中的卤原子,可发生取代反应,转变为—CN、—NH2、—OH等,由此得到各种α-取代酸,也可以发生消除反应而得到α、β、不饱和酸,所以在合成上很重要,如乙酸是制备农药乐果、生长剌激素2,4—D和4—碘苯氧基醋酸(增产灵)的原料。;;;一、羧酸衍生物的命名;

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;一、羧酸衍生物的命名;◆酯;根据本节课内容命名下列化合物;;;酰卤、酸酐、酯和酰胺分子中都含有酰基,因而它们的性质很相似,但由于与酰基所连接的基团(或原子)不同,表现在性质上也各有特殊性,它们的反应活性也不一样,反应活性大小顺序为:;◆水解反应;其中酰氯最易水解,如乙酰氯在潮湿的空气中即可分解,放出氯化氢气体立刻形成白色雾滴。酯的水解需加热,并用碱作催化剂,酯的碱性水解又叫皂化反应。;

;酯与醇作用在盐酸或醇钠催化下,可生成另一种酯,该反应称为脂交换反应,酯交换反应是可逆的,它可用于从廉价易得的低级醇制取高级醇。例如:从白蜡(C25H51COOC26H53)与丙醇反应制取C26H53OH。;◆氨解反应;羧酸衍生物的水解、醇解、和氨解反应相当于在水、醇、氨分子中引入酰基。凡向其他分子中引入酰基的试剂都叫酰基化反应。提供酰基的试剂叫酰基化试剂。由于酰卤、酸酐的酰化能力较强。因此,酰卤和酸酐是常用的酰化剂。;

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;三、羧酸衍生物的化学反应及应用;霍夫曼降级反应;

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