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考研有机化学重点
第一章绪论
AUTONUM.共价键理论
现代共价键理论基本要点
①当两个原子互相接近到一定距离时,自旋方向相反的单电子相互配对,使电子云密集于两核之间,降低了两核间正电荷的排斥力,增加了两核对电子云密集区域的吸引力,因此,使体系能量降低,形成稳定的共价键。
②每个原子所形成共价键的数目取决于该原子中的单电子数目,即一个原子含有几个单电子,就能与几个自旋方向相反的单电子形成共价键,这就是共价键的饱和性。
③当形成共价键时,原子轨道重叠程度越大,核间电子云越密集,形成的共价键就越稳定。因此,共价键总是尽可能地沿着原子轨道最大重叠方向形成,这就是共价键的方向性。
AUTONUM.杂化轨道理论
杂化轨道理论(orbitalhybridizationtheory):原子在形成分子时,由于原子间的相互影响,同一个原子内的不同类型、能量相近的原子轨道可以重新组合成能量、形状和空间方向与原来轨道完全不同的新的原子轨道。这种重新组合过程称为杂化,所形成的新的原子轨道称为杂化轨道(hybridizationorbitals)。
AUTONUM.sp3,sp2,sp杂化对应碳原子空间构型
决定分子空间构型键长:成键原子的核间距离键角:两共价键之间的夹角键能:离解能或平均离解能spsp3
决定分子
空间构型
键长:成键原子的核间距离
键角:两共价键之间的夹角
键能:离解能或平均离解能
sp
sp3
→影响理化性质
→影响理化性质
→化学键强度
键的极性:成键原子间的电荷分布
第二章烷烃
1.系统命名法
①对于支链烷烃,把它看作是直链烷烃的烷基取代衍生物。
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支链烷烃的命名法的步骤:选取主链(母体)。选一个含碳原子数最多的碳链作为主链。(写出相当于这个主链的直链烷烃的名称)含多取代基时,编号采用“最低次序”原则。所谓“最低序列”指的是碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上的不同编号序列,则顺次比较各系列的不同位次,最先遇到的位次最小者为“最低系列”。
②主链碳原子的位次编号:确定主链位次的原则是要使取代基的位次最小。从距离支链最近的一端开始编号。位次和取代基名称之间要用“一”连起来,写出母体的名称。
③i)如果有几个不同的取代基时,把小的取代基名称写在前面,大的写在后面;
ii)如果含有几个相同的取代基时,把它们合并起来,取代基的数目用二、三、四等表示,写在取代基的前面,其位次必须逐个注明,位次的数字之间要用“,”隔开。
(1)
(2)
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烷基大小的次序:甲基乙基丙基丁基戊基己基.
④当具有相同长度的链可作为主链时,则应选择具有支链数目最多的链作为主链。
⑤如果支链上还有取代基时,从与主链相连的碳原子开始,把支链的碳原子依次编号,支链上取代基的位置就由这个编号所得的号数来表示。这个取代了的支链的名称可放在抬号中,或用带撇的数字来表明支链中的碳原子。
(1).用括号表示:2—甲基—5、5一、二(1、1—二甲基丙基)葵烷
(2).用带撇的数字表示:2—甲基—5、5一、二—1‘、1’—二甲基丙烷葵烷。
2.烷烃化学性质
①稳定性:烷烃分子中只有牢固的C—Cσ键和C—Hσ键,所以烷烃具有高度的化学稳定性。室温下烷烃与强酸、强碱、强氧化剂或强还原剂一般都不发生反应。
②取代反应:有机化合物分子中的氢原子(或其它原子、基团)被另一原子或基团取代的反应称为取代反应。被卤原子取代叫卤代。
③烷烃卤代反应的取向
伯氢与仲氢的活性比:
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所以仲氢比伯氢活泼
同理可推出:卤代反应活性:叔氢仲氢伯氢;F2Cl2Br2I2
3.环烷烃的化学性质
①自由基取代反应:
②加成反应:
i)催化加氢
催化加氢易到难:环丙烷环丁烷环戊烷。≥6环烷烃更难。
ii)加卤素
iii)加卤化氢
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环丙烷的烷基取代物与HX开环加成,环的开裂总是在含最多H和最少H的碳原子间进行,氢加到含氢多的碳原子上。
第三章立体化学基础
1.手性
①手性分子:不能与其镜像重合的分子称为手性分子
②手性碳原子:凡是连有4个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子,也可称为手性中心。
2.Fischer投影式及R,S构型
①Fischer投影式
写Fischer投影式的要点:
横前竖后(1)
横前
竖后
(2)连于手性碳的横键代表朝向纸平面前方的键。
(3)连于手性碳的竖键代表朝向纸平面后方的键。
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