专题跟踪检测（十九） 有机反应类型与有机推断.DOCVIP

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专题跟踪检测（十九）有机反应类型与有机推断

1．(2021·云南名校联考)苯丁酸氮芥(Chlorambucil)是目前临床上最重要的一种一线抗肿瘤药物，它的一种合成路线如图：

已知：苯胺()容易被氧化。

(1)B的化学名称是________，C―→D的反应类型是____________，H中含氧官能团的名称为________。

(2)C的结构简式是__________，步骤③的目的是______________。

(3)G与反应的物质的量的比例是________。

(4)F―→G的化学方程式是____________________________________________。

(5)F有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式____________________________。

①含一个手性碳原子，含苯环，与F具有相同的官能团；

②核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比是3∶3∶2∶2∶2∶1。

解析：(3)F与甲醇发生酯化反应生成G，G与发生开环加成得H，结合H的结构可知，G与的物质的量之比是1∶2；(5)F有多种同分异构体，符合①含一个手性碳原子，含苯环，与F具有相同的官能团；②核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比是3∶3∶2∶2∶2∶1，说明该同分异构体中有苯环、羧基、氨基。结构简式为。

答案：(1)硝基苯取代反应羟基、酯基

(2)保护苯胺不被氧化(3)1∶2

(4)

(5)

2．(2021年1月新高考8省联考·湖北卷)熟地吡喃酮是从中药熟地中提取的有效成分，化合物F是合成熟地吡喃酮的一种中间体，合成路线如下图所示。

已知：

回答下列问题：

(1)F中含氧官能团的名称是__________。

(2)A→B的反应类型为___________。

(3)C的核磁共振氢谱有___________组吸收峰。

(4)D的结构简式是_________________________________________________。

(5)E和F________同分异构体。(填“是”或“不是”)

(6)化合物是合成抗菌药磺胺甲唑的一种中间体，写出以乙二酸和丙酮()为原料合成该化合物的反应方程式(其他无机及有机试剂任选)。

解析：(1)根据F的结构简式，含氧官能团的名称是醚键、羟基。

(2)A→B为A与甲醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应，反应类型为酯化(取代)反应。

(3)C为对称结构，其中C2H5—有2组氢原子，—OCH3有1组氢原子，苯环上有1组氢原子，—CH2COOCH3有2组氢原子，则核磁共振氢谱共有6组吸收峰。

(4)D的结构简式为。

(5)E和F的分子式均为C14H16O4，其结构不同，互为同分异构体。

(6)生成化合物，需要与乙二酸二乙酯反应制取，乙二酸二乙酯则需要乙二酸与足量的乙醇反应制取。

答案：(1)醚键、羟基(2)酯化(取代)反应(3)6

(5)是

(6)2CH3CH2OH＋HOOCCOOHeq\o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O、CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋eq\o(――→,\s\up7(1?NaH),\s\do5(2?H2O))＋C2H5OH

3．(2021·东北四市联考)墨西哥尤卡坦半岛人常用一种叫BourreriapulchraMillsp的植物作为抗病毒解热剂和治疗皮肤疾病。化合物M是从该植物的提取物中分离出来的苯并色烯类天然产物，它对利什曼原虫和克氏锥虫有显著的抑制作用。以下为化合物M的合成路线：

已知：RCOOR′eq\o(――→,\s\up7(DIBAL-H))RCH2OH

请回答下列问题：

(1)B中所含官能团的名称为__________；F的化学名称为____________________。

(2)D―→E的化学方程式为__________________________________。

(3)G的结构简式为______________________。

(4)H―→I的反应条件为________。

(5)J＋E―→K的反应类型为__________；K2CO3的作用为________________________________。

(6)满足下列条件的G的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。

①能够与FeCl3溶液发生显色反应；②不含有甲基；③能够发生银镜反应。

其中苯环上一氯取代物只有2种的同分异构体的结构简式为__________________。

解析：根据合成路线可推知：B为，D为，G为，H为，I为。(6)G为，①能够与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②不含有甲基；③能够发生银镜反应，说