高考化学二轮复习三轮考前特训十四含答案.docVIP

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特训十四有机推断与合成

填空题

1.去甲去氢斑蝥素的衍生物F具有抗癌活性，可以通过以下方法合成：

(1)化合物C中的含氧官能团为肽键()、________和________。(填名称)

(2)试剂X的化学式为C4H2O3，X的结构简式为________；D→E的反应类型是________。

(3)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式________。

Ⅰ.分子中含有2个苯环

Ⅱ.能发生银镜反应

Ⅲ.分子中含有5种不同化学环境的氢

(4)根据已有知识并结合相关信息，写出以1，3－丁二烯和乙烯为原料制备化合物聚己二酸－1，2－环己二醇酯()的合成路线流程图(无机试剂可任选))。合成路线流程图示例如下：CH2===CH2eq\o(――→,\s\up7(O2),\s\do5(催化剂))CH3CHOeq\o(――→,\s\up7(O2),\s\do5(催化剂))CH3COOH

答案(1)醚键羧基(2)氧化反应

(3)(或其他合理答案)

(4)

或

2.益康唑是一种抗真菌药物，可通过以下方法合成：

(1)化合物B中含有的官能团的名称为________、________。

(2)反应④中加入的试剂X的分子式为C7H6Cl2，X的结构简式为________。

(3)化合物C与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为___________________

_________________________________________________________________。

(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_________________________________________________________________。

Ⅰ.能与FeCl3溶液发生显色反应；Ⅱ.分子中有2种不同化学环境的氢。

(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以和为原料制备的合成路线流程图(乙醇和无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

CH3CH2Breq\o(――→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OHeq\o(――→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(浓硫酸，△))CH3COOCH2CH3

答案(1)羰基氯原子

3.(2016·南通扬州泰州淮安高三第三次调研)阿塞那平(Asenapine)用于治疗精神分裂症，可通过以下方法合成(部分反应条件略去)：

(1)化合物A中的含氧官能团为________和________(填官能团的名称)。

(2)化合物X的分子式为C4H9NO2，则其结构简式为________。

(3)由D生成E的过程中先后发生加成反应和________反应(填写反应类型)。

(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：________。

Ⅰ.是萘()的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；

Ⅱ.分子中所有碳原子一定处于同一平面；

Ⅲ.能发生银镜反应，且分子中含有4种不同化学环境的氢。

(5)已知：(R为烃基)。根据已有知识并结合相关信息，写出以ClCH2CH2CH2Cl和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下：

CH3CHOeq\o(――→,\s\up7(H2),\s\do5(催化剂，△))CH3CH2OHeq\o(――→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(浓硫酸，△))CH3COOCH2CH3

答案(1)醚键羧基

4.化合物G是一种治疗认知障碍药物的中间体，可以通过以下方法合成：

(1)化合物A、D中含氧官能团的名称分别为________和________。

(2)由B→C的反应类型为________；化合物E的结构简式为________。

(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：________。

①能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；

②分子中只有4种不同化学环境的氢，且分子中含有氨基。

(4)已知：RCNeq\o(――→,\s\up7(H2),\s\do5(催化剂，△))RCH2NH2，请写出以和CH3CH2Cl为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

CH3CH2OHeq\o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2===CH2eq\o(――→,\s\up7(HCl))CH3CH2Cl

解析(1)A中“”为羰基，D中“—COO—”为酯基。(2)B中有碳碳双键，与HCl发生加成反应可得C；E与CH3CH2OH在浓H2SO4作用下发生酯化反应生成F，结合D的结构简式以及E的分子式知，D中的一个“—C≡N”在盐酸作用下先转化成“—COOH”，另一个