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螺戊烷在光照条件下与氯气反应是制备氯代螺戊烷的最好方法。1
ClCllight
2
,为什么氯化是制备这一化合物的如此有用的方法并写出反应历程。解释在该反应条件下
:
解H.Cl.
形成图示的平面型或近似于平面型的自由基中间该反应条件下螺戊烷氯化是自由基反应,
杂化轨,垂直于三个sp体,中心碳原子为sp杂化,未参与杂化的p轨道只有一个未配对电子是
22
制备该化合物有效的方法。,反应速度快,道,并被另一个环丙烷的弯曲键所稳定，活化能低链引
发：light.Cl2Cl
2
链传递：..Cl+HCl+Cl.
.ClCl++Cl
链终止：.Cl2ClCl..Cl+.2
2
（该过程OC(CH)解释：甲醇和2-甲基丙烯在硫酸催化下反应生成甲基叔丁基醚CH2。与
333
烯烃的水合过程相似）H+..HOHCH++O-H+O
3
CHCH解：
33
下面两个反应的位置选择性不同3
HClHCl(CHOCHClCHOCH=CHCH2)ClCHCFCHCH=CHCF1)(
332322323
1
解：生成稳定中间体碳正离子CFCHCH。三氟甲基是强吸电子基，存在强的–I效应。
+232δ
CH，氢离子进攻连在烯键上的甲氧基存在强的+C、弱的–I效应，即CHOCH=CH
δ–δ+–223+
CHCHOCH也较稳定。，得到中间体碳正离子4
33
+OH
3
碳正离子加到烯键第一次是氢离子加到烯键上,第二次是分子内加成(解两次亲电加成,
每次都生成较稳定的碳正离子。上),
888642+6++-H
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