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有机化学反应机理试题(总9页)

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有机反应机理

一、游离基反应机理

1.完成下列反应式：

(1)+CCl

2

HCH

3

ROOR

(2)+HBr

HCH

3

(3)+NBSROOR

CCl

4

ROOR

(4)HC+NBS

3CCl

4

Br

(5)NaNO/HClCuCl

BrNH2?22

2低温

Br

2.含有六个碳原子的烷烃A，发生游离基氯化反应时，只生成两种一元氯化产

物，请推出A的结构式，并说明理由。

3.以苯为起始原料合成下列化合物：

Cl

Br

4.烷烃的游离基卤化反应中，通常是卤素在光照或加热的情况下，首先引发卤

素游离基。四乙基铅被加热到150OC时引发氯产生氯游离基，试写出烷烃

（RH）在此情况下的反应机理。

5.叔丁基过氧化物可以作为游离基反应的引发剂，当在叔丁基过氧化物存在

下，将2-甲基丙烷和四氯化碳混合，加热至130~140OC，得到2-甲基-2-氯丙烷

和三氯甲烷，试为上述试验事实提出合理的反应机理。

6.分别写出HBr和HCl与丙烯进行游离基加成反应的两个主要步骤（从Br·和

Cl·开始）。根据有关键能数据，计算上述两个反应各步的△H值。解释为什么

HBr有过氧化物效应，而HCl却没有。

二、亲电反应机理

1.比较并解释烯烃与HCl，HBr，HI加成时反应活性的相对大小。

2.解释下列反应：

2

Br

HHBrHCH3BrHCH3

CC2HCH+

HCCH3Br

33BrHCH3

3写出异丁烯二聚反应的机理，为什么常用HSO或HF作催化剂，而不用

24

HCl，HBr，HI

4.苯乙烯在甲醇溶液中溴化，得到1-苯基-1，2-二溴乙烷及1-苯基-1-甲氧基-2-

溴乙烷，用反应机理解释。

CH

3

CHCHCHCHCCH

2223H

OH

HSO