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专题十三生命活动的物质基础有机合成;体系透视;考点1生命活动的物质基础
一、糖类;(2)葡萄糖的化学性质
?;2.蔗糖与麦芽糖;3.淀粉与纤维素
(1)组成
二者均属于高分子,分子式均可表示为(C6H10O5)n,但因n值不确定,故二者均属于混合
物,且不互为同分异构体。
(2)化学性质
①均可发生酯化反应,不能被银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化,水解反应的最终产物均为
葡萄糖;②淀粉遇碘(I2)变蓝。
注意①淀粉、蔗糖的水解反应若用稀硫酸作催化剂,检验水解产物前应先加入
NaOH溶液中和H2SO4,再进行银镜反应或与新制Cu(OH)2反应。②纤维素在人体内不;二、油脂;2.水解反应(油脂在碱性条件下的水解反应又称皂化反应)
?+3NaOH??+3C17H35COONa
注意①油脂和脂肪酸均不属于高分子。②不饱和高级脂肪酸甘油酯含有碳碳双键,
能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。;1.氨基酸的化学性质
(1)两性(—NH2、—COOH性质综合体现)
?+HCl??
?+NaOH??+H2O
(2)成肽反应
?+??;2.蛋白质的性质;3.酶
酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机化合物,其中绝
大多数是蛋白质。酶的催化反应条件温和,具有高效性和专一性。
四、核酸
?;考点2合成高分子
一、合成高分子的两个基本反应;2.缩聚反应:单体分子间通过缩合反应生成高分子,同时还生成小分子的反应。
nHOCH2CH2OH+nHOOCCOOH?
?+(2n-1)H2O;
nH2N(CH2)5COOH??+
(n-1)H2O;
n?+n???+(n-1)H2O(酚醛树脂的合成)。;注意①加聚反应的单体含有双键或三键,缩聚反应的单体含有两个或多个官能团
(如—OH、—COOH、—NH2等)或活泼氢原子(如与酚羟基处于邻、对位的H)。
②加聚产物中链节的组成与单体的组成相同,缩聚产物中链节的组成与单体的组成不
同。;1.加聚产物单体的判断
弯箭头法:从链节两端出发画出左右交替的弯箭头,箭头相遇处增加一个“单键”,箭
尾相遇处断开一个“单键”。
如:?的单体为CH2?CH2和CH2?CHCH3。
?的单体为CH2?CH—CH?;2.缩聚产物单体的判断;链节中间(不在两端)含有酰胺基;链节中间(不在两端)含有酯基;3.特殊情况
(1)?是苯酚和RCHO发生缩聚反应的产物。
(2)?是环氧乙烷型物质开环聚合的产物,其单体应为
?。;考点3有机合成
一、有机合成常用方法;?????
(2)碳链缩短
烷烃的裂化、裂解,酯类、糖类、蛋白质等的水解反应,羧酸盐脱羧反应,烯烃、炔烃
的氧化反应及芳香烃侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化等都可使碳链缩短。
CH3COONa+NaOH?CH4↑+Na2CO3
???+R—COOH
??RCOOH;???
(3)成环反应
①脱水缩合反应:多元酸与多元醇经酯化反应生成环酯,羟基酸、氨基酸、多元醇或
多元酸分子内缩合和分子间缩合等。
2???+2H2O(形成环酯);2???+2H2O(形成环肽)
2???+2H2O(形成环醚)
②聚合反应:乙炔聚合成苯,甲醛、乙醛等聚合成环状化合物等。
③有机信息题中常见的双烯合成(第尔斯—阿尔德反应)、烯烃氧化为环氧化合物、
烷烃的环化(石油的催化重整)等。;2.官能团的引入;碳碳双键;3.官能团的消除;4.官能团的保护;醛基;5.官能团间的衍变;二、有机合成路线设计方法;2.逆合成分析法
采用逆向思维方法,从产品的组成、结构、性质入手,找出合成所需要的直接或间接
的中间体,逐步推向原料。其思维程序:产品→中间体→原料。
如由乙烯合成草酸二乙酯,其思维过程概括如下:
?;具体路线:
?;题型有机合成与推断综合题
一、有机推断解题突破口;反应条件;2.由反应现象或者反应试剂确定官能团;3.根据反应的定量关系确定官能团的数目
(1)烃和卤素单质的取代:取代1mol氢原子,消耗1mol卤素单质(X2)。
(2)碳碳双键的加成:与H2、Br2、HCl、H2O等按物质的量之比1∶1加成。
(3)含—OH的有机物与Na反应:2mol—OH对应1molH2。
(4)发生银镜反应时,1mol—CHO对应2molAg;与新制Cu(OH)2反应时,1mol—CHO
对应1molCu2O(注意:1个HCHO分子中相当于有2个—CHO)。
(5)2—COOH?CO2,—COOH?CO2。;4.根据产物特点推断反应物结构
(1)①由醇氧化成醛(或羧酸),—OH一定在链端;②由醇氧化成酮,—OH一定在链中;③
若该醇不能被催化氧化,则与—OH相连的碳原子上无氢原子。
(2)由消去反应的产物中碳碳双键或碳碳三键的位置可确定
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