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第52讲有机化合物合成与综合推断
层次1基础性
1.黄酮类天然产物具有独特的生物活性,一种具有抗炎活性的高异黄酮类似物Ⅶ的合成路线如下:
Ⅲ
(1)化合物Ⅰ的名称是。?
(2)鉴别化合物Ⅰ和Ⅱ的化学方法是。?
(3)反应⑤的类型是;反应②为还原反应,化合物Ⅲ的结构简式为;由化合物Ⅱ合成Ⅲ的反应条件是(填字母)。?
A.NaOH B.HCl
C.O2 D.H+/H2
(4)写出反应④的化学方程式:。?
(5)化合物Ⅶ中含氧官能团名称为。?
(6)化合物Ⅱ的芳香族同分异构体中,写出两种同时满足如下条件的同分异构体的结构简式:、。?
条件:①遇FeCl3溶液显色;②不能与NaHCO3溶液反应;③与稀硫酸反应后得到的芳香族产物仅有一种含氧官能团;④核磁共振氢谱有4组峰面积之比为3∶2∶2∶1的吸收峰。
(7)利用反应⑤类似的反应,写出由HOCH2(CH2)4CH2OH及乙醇为原料合成的路线(不需注明反应条件)。
2.(山东东营模拟)2,5-二甲基苯乙酰氯(E)是合成划时代杀虫剂螺虫乙酯的重要中间体,根据2,5-二甲基苯乙酰氯的两条合成路线,回答下列问题。
已知:
①
②RCOOHRCOCl
路线一:
(1)A的系统命名法名称是;B中含氧官能团名称为。?
(2)X的分子式为C2H2Cl2O,则X的结构简式为,B→C反应的化学方程式为。?
路线二:
AC8H10C9H11BrF
(3)F中有种不同化学环境的氢原子,G中碳原子的杂化方式有种,F→G属于(填反应类型)。?
层次2综合性
3.治疗消化不良的药物甲磺酸萘莫司他的中间体J的合成路线如下:
已知:Ⅰ.R—BrR—CN(R=烃基,酰基)
Ⅱ.R—CN(R=烃基,酰基;R=H,烃基)
Ⅲ.R—COOHR—COCl(R=烃基)
回答下列问题:
(1)A的结构简式为。?
(2)C中所含官能团的名称为,符合下列条件的C的同分异构体有种。
①能水解②能与氯化铁溶液发生显色反应
其中,核磁共振氢谱显示峰面积之比为1∶2∶2∶2的结构简式为。?
(3)H的化学式为,G→I的反应类型为。?
(4)E与I反应生成J的化学方程式为。?
(5)已知:(R,R=H,烃基),综合上述信息,写出由和二甲胺制备的合成路线。
4.(山东滨州模拟)有机化合物F是合成染料、医药重要成分的中间体。其工业合成路线如图所示。
已知:
请回答下列问题:
(1)B的名称为;C的结构简式为。?
(2)D→E的化学方程式为;E→F的反应类型为。?
(3)H是C的同分异构体,同时满足下列条件的H的结构有种。?
①能发生银镜反应;②苯环上有4个取代基。
写出其中一种核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为1∶2∶6的同分异构体的结构简式:。?
(4)已知:RCOOHRCOCl。根据上述合成信息,无机试剂任选,请设计以苯甲醛和乙酸为原料合成的路线。
5.(全国甲卷)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知:R—COOHR—COCl
R—CONH2
回答下列问题:
(1)A的化学名称是。?
(2)由A生成B的化学方程式为。?
(3)反应条件D应选择(填字母)。?
a.HNO3/H2SO4
b.Fe/HCl
c.NaOH/C2H5OH
d.AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能团的名称是。?
(5)H生成I的反应类型为。?
(6)化合物J的结构简式为。?
6.(湖南卷,18)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性,一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)。
回答下列问题。
(1)B的结构简式为。?
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是、。?
(3)物质G所含官能团的名称为、。?
(4)依据上述流程提供的信息,下列反应产物J的结构简式为。?
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是(写标号)。?
①②③
(6)(呋喃)是一种重要的化工原料,其能够发生银镜反应的同分异构体中,除
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