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（实验报告）乙酰苯胺的制备
【目的要求】
⑴熟悉氨基酰化反应的原理及意义，掌握乙酰苯胺的制备方法；
⑵进一步掌握分馏装置的安装与操作；
⑶熟练掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术。
【预习指导】
⑴预习实验原理，了解乙酰化试剂的反应活性及用乙酸作乙酰化剂制备乙
酰苯胺的方法。
⑵认真阅读重结晶的原理和意义，复习趁热过滤和减压过滤操作技术。
⑶通过查阅资料填写下表：
投料量理
M
m.p.b.p.ρ水溶论
名称/g.mol-/℃/℃/g.cm-3性质量(体n/mo产
1积)/g(mL)l
量
苯胺－－
冰醋酸－－
Zn粉－－－－－―－
活性炭－－－－－－－
乙酰苯胺－－－－
水－
【实验原理】
乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，因
此俗称“退热冰”。乙酰苯胺也是磺胺类药物合成中重要的中间体。由于芳环上
的氨基易氧化，在有机合成中为了保护氨基，往往先将其乙酰化转化为乙酰苯
胺，然后再进行其他反应，最后水解除去乙酰基。
乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制
备。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验
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选用纯的乙酸（俗称冰醋酸）作为乙酰化试剂。反应式如下：
NH2NHCOCH
+CHCOOH3+HO
32
苯胺乙酸乙酰苯胺
冰醋酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产
率，一般采用冰醋酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中
移去。由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。
乙酰苯胺在水中的溶解度随温度的变化差异较大（20℃，0.46g；100℃，
5.5g），因此生成的乙酰苯胺粗品可以用水重结晶进行纯化。其操作流程如下：
苯胺冰醋酸锌粉
酰化分馏装置
馏出液
水乙酸（少量）乙酰苯胺苯胺乙酸杂质
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