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α-H的性质归类

皖智学校胡征善

与官能团或苯环相连的碳原子称为α-C，与α-C相连的氢原子称为α-H。由于α-H受到官能团或苯环的影响，化学性质往往变得更活泼。主要性质有：α-H氧化、α-H取代、α-H加成、α-H消去等。

一、α-H氧化

凡具有—C—结构即与苯环相连的碳原子上至少有一个氢原子的苯的同系物和

H

具有R—C—OH结构饱和醇均可被酸性高锰酸钾溶液氧化，最终产物为苯甲酸和饱和羧酸。

H

二、α-H取代

凡具有—C—结构的苯的同系物与氯气或溴蒸气在光照条件下，α-H首先被取

H

代；碳碳双键上的氢原子往往不能被卤素原子取代，但具有R—CH2—CH=CH2结构的烯烃，α-H在加热条件下与Cl2或Br2反应，被Cl或Br取代。

三、α-H加成

醛或低级酮在稀碱的作用下，能发生羰基的α-H加成，生成羟基醛或酮：

OH—OHOH

OH—

R—CCH—C=OR—C—CH—C=O

(H)RR′H(R)(H)RR′H(R)

四、α-H消去

受羰基或醛基、羧基或酯基的影响，使α-H易发生消去反应：

△HOH

△

R—C—C—C=OR—C=C—C=O

(H)RR′H(R)(H)RR′H(R)

△HOH

△

R—CH—CH—COOR′R—CH=CH—COOR′

(或—COOH)(或—COOH)