《生物化学》第1章碳水化合物.pptx

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Chapter1-1Chapter1Carbohydrates

Chapter1-2

Chapter1-3主要内容糖类的生物学功能、定义和分类糖类的立体化学结构单糖(葡萄糖、半乳糖、甘露糖、果糖、核糖)

物理化学性质(异构化、氧化、还原、缩醛)二糖(蔗糖、麦芽糖、乳糖)低聚糖(生理功能)多糖(淀粉、糖原、纤维素、糖胺聚糖)

Chapter1-4糖类在生物体的生理功能氧化供能:糖类占人体全部供能量的70%。作为结构成分:作为生物膜、神经组织等的组分。作为核酸类化合物的成分:构成核苷酸,DNA,RNA等。转变为其他物质:转变为脂肪或氨基酸等化合物。作为细胞识别的信息分子:糖蛋白

Chapter1-5

血型A型B型O型AB型

血型红细胞抗原(凝集原)血浆中抗体(凝集素)AA抗BBB抗AABAB无抗A、无抗BO无A、无B抗A、抗B

血型不同的原因血型抗原化学结构的差异,仅在于糖链末端的1个单糖。A抗原糖链末端为N-乙酰半乳糖,而B抗原糖链末端为半乳糖,H抗原和A、B抗原相比则糖链末端少1个半乳糖或N-乙酰半乳糖。

ABO血型抗原和抗体特性糖和多肽,是红细胞膜上的跨膜蛋白

H基因——α–L-fucocyltransferase,19chrA基因——α–N-acetyl-0-galactosaminyltransferase,9chrB基因——galactosyltransferase,9chrO基因——无效基因,不产生转移酶,O型红细胞含有H物质

Chapter1-12/

Chapter1-13

Chapter1-14糖类的定义——指多羟基醛或酮及其衍生物分类根据聚合度(单糖、寡糖、多糖)含醛基还是酮基(醛糖、酮糖)碳原子数(丙、丁、戊、己……)

Chapter1-15

Chapter1-16

Chapter1-17

Chapter1-18赤藓糖苏阿糖

Chapter1-19Fig.3Fig.5Fig.4单糖根据最后一个手性碳的构型称为“D”型或“L”型

Chapter1-20

Chapter1-21

Chapter1-22单糖的化学结构单糖的旋光性与开链结构

旋光性——物质能使平面偏振光的偏振面发生旋转的性质

旋光物质——能使平面偏振光的偏振面发生旋转的物质。大多数的单糖都具有旋光性。

OHHOHHOHHHHOCCCCCC它的镜像是一个光学异构体H2OHHO4个手性中心CHO(CHOH)3CH2OHOHHC2

Chapter1-23概念对映异构体是指原来分子的镜像Fig.3、Fig.4、Fig.5非对映异构体是指部分手性中心周围构型改变得到的非镜像异构体差向异构体是一对特殊的非对映异构的醛糖或酮糖之一只有一个碳周围构型不同端基异构体是一对特殊的非对映异构的醛糖或酮糖之一只有羰基上的碳原子周围构型不同(醛糖是C1,酮糖是C2)Fig.6

Chapter1-24甘露糖Man葡萄糖Glu半乳糖Gal

Chapter1-25单糖的环状结构变旋性

变旋光现象葡萄糖的醛基不如一般醛类化合物的醛基活泼

半缩醛反应醛半缩醛缩醛开链糖环状糖糖苷R’O-CH-OHR’O-CH-OR”O=CH

Chapter1-26端基异构体之间的互换从直链到环的形成过程中,可以形成以下任意一种端基异构体

亲核加成的C5-OH可以从上面或下面结合HOH2CH???OCCCCCOHHCH2OHCCCCOO???HC

Chapter1-27OHHOOHOHOHOHO端基异构b端基异构羰基上的碳原子可自由旋转O能连接在任意一侧

Chapter1-28

Chapter1-29端基异构体单糖分子在构型上,仅头部不同OHOHOHCH2OHOOHa端基异构体b端基异构体HCCCOCCOHHOOHHOHHHCH2OHH123456HCCCOCCOHHOOHHOHHHCH2OHH123456单糖的构象OHOHOHCH2OHOOH

Chapter1-30变旋光现象在溶液中,单个分子(例如D-葡萄糖,D-果糖)可以彼此间互换直链与环状不同大小的环(呋喃、吡喃)?和?端基异构体这一过程称为变旋光现象动态平衡反应可逆所有的异构体可以在溶液中存在不同的类型能量和稳定性不同

Chapter1-31糖类在水溶液中的结构形式通常只有一部分异构体占优势直链形式存在的数量非常小(<0.1%)!(BelitzandGrosch,1999;?Springer-Verlag)

Chapt

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