环糊精及其衍生物的研究进展-欢迎访问南京师范大学.pdfVIP

环糊精及其衍生物的研究进展

1宋赛杰，何春兰，崔雷蕾，何静雯

222

1

（南京师范大学强化培养学院，江苏南京210046

2南京师范大学化学与材料科学学院，江苏南京210046）

摘要：环糊精具有外亲水内疏水的空腔结构，能够与许多分子结合形成包合物，

[1]

具有诸多良好的效应。本文综述了环糊精及其衍生物的研究进展，主要对其在

生物医学、环境保护、食品安全检测、超分子等方面进行介绍。

关键词：环糊精，结构，性能，研究进展

0引言

[1]

中国科学院院士徐光宪指出：环糊精超分子科学是21世纪化学领域11个突破口之一。

作为碳水化合物化学的重要分支，环糊精的研究受到国内外众多学者的广泛关注。

环糊精（cyclodextrins,CD）是由芽孢杆菌属（Bacillus）的某些种产生的葡萄糖基转移

酶（CGTase）作用于淀粉而产生的一类环状低聚糖，由Villiers在1891年首次发现，并于

1935年由Freudendenberg和French表征了其结构。自20世纪70年代以来，由于环糊精的

毒理学研究报告的给出，环糊精化学的研究进入鼎盛时期，在药物、食品、化妆品、分析化

[1-2]

学等领域有诸多应用。

1环糊精及其衍生物简介

1.1环糊精的结构

环糊精(CD)是由D-吡喃葡萄糖单元以α-1,4-糖苷键结合形成的一类环状化合物，主要研

究的是具有6~8个葡萄糖单元的分子，分别称为α-环糊精、β-环糊精、γ-环糊精。组成环糊

精的D-葡萄糖单元都是呈椅式构像，各糖基不能围绕糖苷键自由旋转，因此环糊精的立体

结构略呈锥状的圆筒形。其小口端是由C-6位上的7个伯羟基组成，大口端由C-2和C-3

位上的14个仲羟基组成，因其羟基聚集在分子外侧边缘，故环糊精外壁具有较强的亲水性；

环糊精内腔是由C-3和C-5位上的氢原子与C-4位上的氧原子组成，由于氢原子对氧原子的

屏蔽作用，环糊精内腔具有较强的疏水性。由于这样的结构，环糊精能够包埋许多有机、无

[1-4]

机化合物。其结构如图所示：

Fig.1环糊精的结构[3]

利用环糊精内疏水、外亲水的特性以及其具有一定尺寸的内腔空间，可以利用某些与环

糊精内腔大小匹配的物质将环糊精一维连接，形成环糊精分子管道。1993年，Harada等首

次报道了在聚轮烷基础上合成α-CD分子管道的方法，发现这种分子管道是由多个α-CD分

子依次共价交联而成的管状结构，内径约0.47-0.52nm，长度约几十纳米。以其保持了CDs

的疏水性空腔及相应的手性性质，能够包埋多种有机无机化合物，具有良好的水溶性等特性

[5]

广受欢迎。其自组装结构模型如图所示：

Fig.2环糊精的自组装模型[5]

1.2环糊精的性质

环糊精的水溶液具有旋光性，其黏度略高于水。与淀粉一样，环糊精相当稳定，能够储

[2]

存多年不变质。环糊精没有一定的熔点，大概在200℃左右开始分解。与淀粉所不同的是，

[1]

环糊精具有良好的结晶性，且其晶形与环糊精的种类、溶液浓度、结晶温度有关，所以也

可以利用这一性质对α-、β-及γ-环糊精进行鉴别。由于环糊精具有特殊的结构，使得其具有

[6]

外亲水、内疏水的杂化微环境，具有与一些口径相匹配的物质形成稳定的主客体包合物的

能力。由于环糊精内壁是由C-3和C-5位上的氢原子及糖苷键的氧原子构成，糖苷键氧原子

上的孤对电子指向空腔内部，使得空腔内部电子云密度较高，从而表