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葫芦脲化学研究的新进展

张来新;陈琦

【摘要】Thispaperbrieflyintroducesthegeneration,developmentand

applicationsofcucurbiturilchemistry.Emphasesareputonthree

parts:Synthesisandapplicationsofnewcucurbiturilderivativesin

medicine;Synthesisandapplicationsofnewcucurbiturilderivativesin

analyticalseparationscience;Applicationsofcucurbiturilsupramolecular

macrocyclichostcompoundsinthefieldofsensors.Futuredevelopments

ofcucurbiturilchemistryareprospectedintheend.%简要介绍了葫芦脲化学

的产生发展和应用,葫芦脲化合物的结构特征及特性.详细介绍了:新型葫芦脲衍生物

的合成及在医药学领域的应用;新型葫芦脲衍生物的合成及在分析分离科学中的应

用;葫芦脲等超分子大环主体化合物在传感器领域中的应用.并对葫芦脲化学的发展

进行了展望.

【期刊名称】《应用化工》

【年(卷),期】2017(046)007

【总页数】4页(P1424-1427)

【关键词】葫芦脲衍生物;合成;应用

【作者】张来新;陈琦

【作者单位】宝鸡文理学院化学化工学院,陕西宝鸡721013;宝鸡文理学院化学

化工学院,陕西宝鸡721013

【正文语种】中文

【中图分类】TQ25;O631

葫芦脲(CB[n])是继冠醚、环糊精、卟啉、杯芳烃之后的又一类全新的超分子大环

主体化合物，由于葫芦脲分子与其它众多种类的超分子大环主体化合物一样与许多

客体都有很好的选择性强键合能力，因而引起了众多科技工作者的研究兴趣。葫芦

脲是由5～12个苷脲基元与甲醛缩合而成的大环化合物，具有由羰基环绕的亲水

端口和疏水环境的空腔。由于其结构形状酷似“葫芦”且是由苷脲基元环绕而成的

具有空腔形状的分子，故俗称葫芦脲(或叫瓜环)。1905年Behrend等用尿素、乙

二醛、甲醛在酸催化下合成得到一种白色物质，并确定该化合物能包合各种金属盐

和染料，后被人们确定为世界上首个葫芦脲化合物。1976年德国化学家Freeman

又从硫酸溶液中得到葫芦脲的酸式硫酸钙配合物晶体，并用X-射线衍射确定了其

结构。20世纪90年代中期，德国、澳大利亚、韩国、俄罗斯等国家的研究人员

相继对葫芦脲进行了广泛而深入的研究。南开大学的刘育教授、山西大学的杨频教

授，以及武汉大学的吴成泰教授等各自的团队也在很早就对葫芦脲化合物进行了广

泛而深入的研究。由于葫芦脲同系物及衍生物都是高度对称的葫芦状(或瓜状)结构，

内部有一个疏水的空腔，上下两端各有一个同样大小的端口，端口处围绕分布着多

个羰基，形成了阳离子键合位点。当其与有机分子相互作用时，端口的众多羰基氧

原子能与有机分子质子化部分键合，其内部的疏水空腔可容纳有机分子的疏水部分。

由于其笼体效应和端口效应的相辅相成作用，因而据环和空腔的大小使其可以选择

性地包合多种大小不同的无机或有机分子，进而形成稳定的超分子主客体包合物，

故使葫芦脲不仅在21世纪的热点学科，如生命科学、能源科学、材料科学、环境

科学、信息科学、纳米科学及仿生学等领域彰显出广阔的应用前景，而且在众多经

典学科领域，如化学、生物学、催化科学、生物化学、生物物理、物理学等领域有

着广泛的应用，同时在应用领域如食品、化妆品、香料、日用化工产品、染料、农

药等领域应用广泛。不仅如此，其在工业、农业、国防、军工及医药学等领域均有

着重要的应用价值。由此不难看出，葫芦脲促进了上述学科领域的产生和发展，其

二者相互促进，相得益彰。由于人们对葫芦脲化合物研究的不断深入，目前已形成

为一门新兴的热门边缘学科——葫芦脲化学。

1.1酸降解开环葫芦脲衍生物的合成及在医药学输送中的应用

葫芦[n]脲对于胺类和疏水性小分子客体具有很高的主客体结合强度和极好的选择

性。由于其出色的主客体结合性能、水溶性和良好的生物兼容性，故使其在药物输

送方面凸显出广阔的应用前景[1-2]。然而，葫芦脲的化学修饰比较困难，限制了

其在药物输送和