第八章 抗生素课件.ppt

第八章：抗生素

（Antibiotics）;第八章抗生素;3、作用;4、来源

微生物、动植物提取、人工合成;6、分类;;一、β-内酰胺抗生素的结构特征;二、分类：经典结构药物P259;两者结构特征及性质比较;碳青霉烯(Carbapenem);三、青霉素及半合成青霉素;;3、命名：;4、Penicillins的性质;1）白色结晶、略溶于水

2）COOH，酸性：可成盐，溶于水，肌注静脉

PG-Na易吸潮；PG-K引起局部疼痛

3）稳定性：内酰胺，水解

水溶液，4℃时，可保质4-5天

室温，24h;4）对碱或酶(β-内酰胺酶)不稳定，水解;5）对稀酸不稳定，发生重排；;6）对强酸不稳定，重排;5、用途：G+引起的局部或全身感染

优点：安全、价廉、疗效确切

缺点：代谢快-------如何解决

不耐酸-------耐酸的青霉素

不耐酶-------耐酶的青霉素

窄谱-------广谱的青霉素

过敏-------皮试;与丙磺舒合用:后者可延长酸性药物的体内代谢;内源性过敏源——生产、储存、使用中

β-内酰胺环开环自身聚合产生的高聚物;耐青霉素酶的

半合成青霉素;半合成青霉素的合成;得到6-APA后，再与相应的侧链酸进行缩合;半合成青霉素典型药物;阿莫西林的氨基侧链引起聚合反应;;;天然头孢菌素C及头霉素C结构;头孢菌素C的结构特点与稳定性;半合成头孢菌素结构改造部位;半合成头孢菌素的特点;;DIANXING;典型药物：头孢噻肟(第三代);作用：属三代头孢，对G-敏感；对酶稳定;拉氧头孢(Latamoxef);;β-内酰胺酶抑制剂

β-内酰胺类抗生素疗效降低的原因;;克拉维酸钾/棒酸(ClavulanicAcid);单环β-内酰胺抗生素——氨曲南(Aztreonam);;第八章抗生素(2);1、质脆：一般工业明胶做的胶囊质量比较差，相对比较脆，因为工业产品杂质多。

2、色艳：胶囊颜色越鲜艳的越要小心。食用明胶是透明的、白色的，很干净。工业明胶会多加香精、染色剂来掩饰杂质。

3、口松易拧：工业明胶做的胶囊质量、材料、工艺差，胶囊口是松的，容易拧开。;第二节四环素类抗生素;苯并蒽环结构,C-4为α结构,是由放线菌产生的,天然有;二、作用：广谱抗生素，G+、G-、部分立克

次体、病毒、原虫等;四、理???性质：黄色结晶性粉末;2、稳定性：;PH=2-6;3)OH-下C环开裂,失活;五、临床用缺点：耐药性严重

吸收不好，血药浓度低

影响骨骼生长;半合成四环素类抗生素;第三节氨基糖苷类抗生素;这类抗生素的基本结构是：碱性环己多元醇做为甙元与氨基糖类缩合而成甙类。结构中均有氨基或其他碱性基团，故呈碱性，与无机酸及有机酸成盐，临床用其硫酸盐。;二、典型药物：链霉素;2.性质：

1)碱性：三个碱性中心，临床用H2SO4盐

2)水解：甙键。PH=5-7.5稳定

3)氧化还原性：-CHO基团;第四节大环内酯类抗生素;;二、结构特点;A：活性强B:活性小,毒性大C:活性小于A

红霉素A为活性代表；B及C为杂质;2、性质：

碱性：含叔按结构，显弱碱性

水解：内酯及甙键，对酸及碱不稳定，PH=7稳定

脱水环合：H+下C9=O和C6-OH发生脱水反应

3、作用：耐药的金葡菌、溶血性链球菌敏感

4、缺点：★水溶性差，只能口服

★与乳糖醛酸成盐为乳糖酸红霉素（注射用）

★因易在胃中破坏—将红霉素脱氧氨基糖-OH成酯：

如琥乙红霉素（利君沙），可口服;半合成红霉素;第八章抗生素(2);;本品为天然抗生素中可全人工合成的抗生素;氯霉素的立体结构;构型:1R，2R（-);D（-）苏阿糖型；活性最强;;氯霉素合成;

1.微苦：成酯为琥珀氯霉素(前药)

2.酰胺/RX：水解，强酸/强碱

3.O2N：还原成H2N，重氮化偶合等

4.作用：伤寒、副伤寒首选

5.副作用：引起再生障碍性贫血;甲砜霉素;;谢谢聆听！