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苯甲酸的制备实验

实验原理：

制备苯甲酸的常用方法是氧化反应。芳香族羧酸通常用氧

化含有α-H的芳香烃的方法来制备。制备羧酸采用的都是比

较强烈的氧化条件，因此控制反应在一定的温度下进行非常重

要。本实验中，主要反应为苯甲酸的制备反应。

反应试剂、产物、副产物的物理常数：

反应试剂：高锰酸钾、甲苯、水；产物：苯甲酸；副产物：

二氧化锰。

药品：

高锰酸钾、甲苯、浓盐酸。

实验装置图：

电动搅拌器、回流搅拌装置、抽滤装置。

实验流程：

1.在250ml三口圆底烧瓶中放入1.4ml甲苯和70ml水，

加热至沸。

2.从冷凝管上口分批加入4.3g高锰酸钾，粘附在冷凝管内

壁的高锰酸钾最后用25ml水冲洗入瓶内。

3.继续煮沸并间歇摇动烧瓶，直到甲苯层几乎近于消失、

回流液不再出现油珠（约需4-5h）。

4.将反应混合物趁热减压过滤，用少量热水洗涤滤渣

(MnO2)。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐

酸酸化（刚果红试纸检验），至苯甲酸析出完全。

5.将析出的苯甲酸减压过滤，用少量冷水洗涤，挤压去水

分。把制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。产量：约1.0g。

6.若要得到纯净产品，可在水中进行重结晶。纯净的苯甲

酸为白色片状或针状晶体，熔点mp=122.4℃。

制备过程：

首先安装制备装置，包括电动搅拌器、回流冷凝管和

250ml三口圆底烧瓶。将甲苯和水加入烧瓶中并加热至沸，然

后分批加入高锰酸钾。继续煮沸并间歇摇动烧瓶，直到甲苯层

几乎近于消失、回流液不再出现油珠。将反应混合物趁热减压

过滤，用少量热水洗涤滤渣(MnO2)。合并滤液和洗涤液，于

冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化（刚果红试纸检验），至苯

甲酸析出完全。将析出的苯甲酸减压过滤，用少量冷水洗涤，

挤压去水分。把制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。产量约为

1.0g。若要得到纯净产品，可在水中进行重结晶。最终得到的

苯甲酸为白色片状或针状晶体，熔点为122.4℃。

注：文章中没有明显的格式错误或有问题的段落，因此无

需删除和改写。

纯化方法：为了得到纯净的苯甲酸，可以使用水重结晶的

方法。

苯甲酸的外观：纯净的苯甲酸呈现为白色片状或针状晶体，

其熔点为122.4℃。

思考题：

1.影响苯甲酸产量的因素：反应温度、甲苯与氧化剂之间

的充分混合等是影响苯甲酸产量的主要因素。

2.加入亚硫酸氢钠的原因：如果滤液呈紫色，说明存在过

剩的高锰酸钾，加入亚硫酸氢钠可以使高锰酸钾还原为二价的

无色锰盐，避免产生氯气和二氧化锰，从而影响苯甲酸的纯度。

3.精制苯甲酸的方法：苯甲酸在100℃左右开始升华，因

此除了重结晶方法，也可以使用升华方法精制苯甲酸。

4.苯甲酸的制备方法：（未给出）

5.亚硫酸氢钠的替代品：草酸、甲醇等也可以代替亚硫酸

氢钠。

6.判断反应终点的方法：当反应完毕后，回流液中没有油

珠出现时，说明不溶于水的甲苯已经被氧化完全，此时反应已

经达到终点。

7.除去残留在苯甲酸中的甲苯的方法：将苯甲酸粗品溶解

在5%NaOH水溶液中，用乙醚萃取除去甲苯，再用浓盐酸酸

化，即可析出苯甲酸，然后抽滤、干燥即可。

8.浓盐酸的摩尔浓度：浓盐酸的摩尔浓度是12M，而浓硫

酸和浓硝酸的摩尔浓度均为18M。

9.安装有电动搅拌器的回流反应装置：安装有电动搅拌器

的反应装置需要注意以下要求：（1）搅拌棒必须与桌面垂直。

（2）搅拌棒粗细与搅拌器套管的配合应松紧适当。（3）搅拌

器套管上口处套上一约1-2cm长乳胶管，胶管内涂抹一点凡

士林。（4）搅拌棒距烧瓶底应保持0.5cm以上的距离。（5）

安装完成后应用手转动搅拌棒，检查是否有阻力，搅拌棒下端

是否与烧瓶底、温度计等相碰。如有相碰，应调整好后再接通

电源，使搅拌正常转动。

10.常用的冷凝管及其用途：（未给出）

学生实验中常用的冷凝管包括直形冷凝管、球形冷凝管、

空气冷凝管和刺形分馏柱。直形冷凝管适用于沸点低于140℃

的有机化合物的沸点测定和蒸馏操作，而空气冷凝管则适用于

沸点高于140℃的有机化合物的