苏教版高考化学一轮复习课后习题 第29讲 有机物推断与合成.doc

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第29讲有机物推断与合成

课时规范练

有机物推断与合成(一)

1.丙烯酸乙酯(M)是一种天然存在于菠萝等水果中的香料,其合成路线如图所示。

下列说法错误的是()

A.乙烯、丙烯是石油减压蒸馏的产物

B.反应①的反应类型为加成反应

C.M中至少有3个碳原子共平面

D.化合物2中含有碳碳双键和羧基

答案:A

解析:M是含有5个碳原子的酯类物质,可通过乙醇和丙烯酸酯化而来,依据图,化合物1为乙醇,化合物2为丙烯酸;乙烯和丙烯是石油裂解的产物,故A错误;乙烯与水加成生成乙醇,反应①的反应类型为加成反应,故B正确;碳碳双键中的碳原子为sp2杂化,与其直接相连的碳原子与其共面,故M中至少有3个碳原子共平面,故C正确;丙烯酸中含有碳碳双键和羧基,故D正确。

2.某课题组设计一种以甲醇辅助固定CO2的方法,原理如下图。下列说法不正确的是()

A.化合物B为CO2

B.若用HOCH2CH(CH3)OH辅助固定,则产物可能为

C.反应③的反应方程式:

D.反应原料中的原子100%转化

答案:D

解析:由图可知,有机物甲醇固定二氧化碳的总反应为二氧化碳与甲醇反应生成碳酸二甲酯和水,反应的方程式为2CH3OH+CO2,则A为甲醇,B为二氧化碳。由分析可知,化合物B为CO2,故A正确;由题给信息可知,若用HOCH2CH(CH3)OH代替甲醇固定二氧化碳,反应的方程式可能为HOCH2CH(CH3)OH+CO2+H2O,则产物的结构简式可能为,故B正确;由图可知,反应③为甲醇和发生了取代反应,反应方程式为CH3OH++,故C正确;除了生成碳酸二甲酯,还生成了水,原子利用率不是100%,故D错误。

3.G是制备那韦类抗HIV药物的关键中间体,其合成路线如下。

已知:Boc为、Bn为。

(1)A分子中采取sp3杂化的原子数目是。?

(2)G的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。?

①含苯环,且能发生银镜反应;②分子中含有3种不同化学环境的氢原子。

(3)B→C的反应类型为。?

(4)固体物质A的熔点比它的一种同分异构体H()的熔点高得多,其原因是?。?

(5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和两个碳以下的有机试剂任用,合成路线示例见本题题干)。

答案:(1)4

(2)或

(3)取代反应

(4)固体物质A易形成离子型内盐,熔点升高;同分异构体H易形成分子内氢键,熔点降低

(5)

解析:(1)由A的结构简式可看出,分子中连有氨基的碳原子以及该碳原子左边的碳原子、氨基中的N原子以及羧基中与H原子相连的O原子都采用sp3杂化。(2)由①可知,该同分异构体中含有醛基,由②可知,分子中含有对称结构,结合G的结构简式以及不饱和度可知,分子中含有硝基和连在同一个碳原子上的甲基,据此可写出符合要求的同分异构体的结构简式。(3)由B、C的结构简式可看出,B生成C的反应为B分子中的氨基上的H原子被Bn取代的反应。(4)固体物质A分子中既有羧基又有氨基,故易形成离子型内盐,熔点升高;同分异构体H分子内的O—H键上的H原子与醛基上的O原子(或氨基上的N原子)易形成分子内氢键,熔点降低。

4.化合物E是一种合成抗肿瘤药物的中间体,其合成路线如图所示:

(1)A分子中含有手性碳原子的数目为。?

(2)C→D的反应类型为。?

(3)实现B→C的转化中,化合物X的分子式为C5H8O4,则X的结构简式为。?

(4)B脱去HBr得到有机物甲,甲的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:

。?

①能与FeCl3溶液发生显色反应;②分子中不同化学环境的氢原子个数之比是1∶2∶9∶18。

(5)写出以HOCH2CH2CH2OH和CH3OH为原料制备CH3OOCCH(CH3)COOCH3的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

答案:(1)3(2)取代反应(3)CH3OOCCH2COOCH3

(4)或

(5)CH3OHCH3BrHOCH2CH2CH2OHOHCCH2CHOHOOCCH2COOH

CH3OOCCH2COOCH3

解析:(1)(标“*”碳原子为手性碳原子),存在3个手性碳原子。(2)C分子中的一个氢原子被中除I原子以外的部分代替,生成D分子,因此该反应类型为取代反应。(3)B分子()中的溴原子被替换成了,结合X的分子式(C5H8O4)可知,X的结构简式为CH3OOCCH2COOCH3。(4)B分子脱去HBr后分子式为C18H30O,其不饱和度为4;由①可知,含酚羟基,其余键为单键;由②可知,分子中含有—C(CH3)