苏教版高中化学选择性必修3有机化学基础课后专题练习5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 第三单元 第1课时 有机物基团间的相互影响 重要有机物之间的相互转化.doc

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第三单元有机合成设计

第1课时有机物基团间的相互影响重要有机物之间的相互转化

A级必备知识基础练

1.有机合成的关键是构建官能团和碳骨架,下列反应不能引入—OH的是()

A.醛还原反应

B.酯类水解反应

C.卤代烃水解

D.烷烃取代反应

2.根据下列合成路线判断反应类型正确的是()

D

A.A→B的反应属于加成反应

B.B→C的反应属于酯化反应

C.C→D的反应属于消去反应

D.D→E的反应属于加成反应

3.以环己醇为原料制备1,3-环己二烯合成路线如下:

BC,则下列说法正确的是()

A.反应①的反应条件是NaOH溶液、加热

B.反应②的反应类型是取代反应

C.环己醇属于芳香醇

D.反应②中可加入溴水

4.一定条件下,炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为

2H—C≡C—HH—C≡C—CHCH2。下列关于该反应的说法不正确的是()

A.该反应使碳链增加了2个碳原子

B.该反应引入了新官能团

C.该反应属于加成反应

D.该反应属于取代反应

5.某课外小组以苯酚、苯和乙醇性质的比较为例,分析与实验探究有机化合物分子中的基团与性质的关系,以及基团之间存在的相互影响。

(1)苯酚、苯和乙醇物理性质比较:(以水溶性为例)

物质

乙醇

苯

苯酚

水溶性

与水以任

意比互溶

不溶

于水

室温下,在水中溶解度是9.2g,当温度高于65℃时,能与水混溶

试分析苯酚、苯和乙醇水溶性差异的原因:?。?

(2)实验发现苯不和氢氧化钠反应,理论计算与实验发现:室温下苯酚的饱和溶液pH≈5,此时所测蒸馏水pH在5~6。考虑到空气中二氧化碳的影响,该小组认为需进一步实验以确认苯酚的酸性。

①写出苯酚与氢氧化钠反应的化学方程式:。?

②证明苯酚显酸性的实验现象是。?

③苯不显酸性、乙醇不显酸性,苯酚中的羟基具有酸性是因为?。?

(3)设计实验并结合实验现象证明苯酚中羟基对苯环的影响:?(文字描述、画图等均可)。?

B级关键能力提升练

6.(江苏泰州一模)在微波作用下物质Z可通过下列反应合成。下列说法正确的是()

+

A.olY最多能与6molH2发生加成反应

D.物质Z在铜催化下被O2氧化为醛

7.布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种制备布洛芬(K)的合成路线如下:

A(C7H8)BCDEHI

已知:①CH3CH2ClCH3CH2MgCl

②+HCl

回答下列问题:

(1)A的化学名称为,E→F的反应类型为,H中官能团的名称为。?

(2)E分子中含有两个甲基,则E的结构简式为。?

(3)I→K的化学方程式为。?

(4)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式:?(不考虑立体异构)。

①能与FeCl3溶液发生显色反应;②分子中有一个手性碳原子;③苯环上有处于间位的2个取代基。

(5)写出以间二甲苯、CH3COCl和(CH3)2CHMgCl为原料制备

的合成路线(无机试剂任选)。

C级关键能力提升练

8.香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎的作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2,该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

C9H

(水杨酸)

提示:Ⅰ.CH3CHCHCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH;

Ⅱ.R—CHCH2R—CH2—CH2Br。

请回答下列问题:

(1)写出化合物C的结构简式:。?

(2)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是。?

(3)请设计合理方案由

合成(用反应流程图表示,并注明反应条件)。

例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OHCH2CH2CH2—CH2

参考答案

第三单元有机合成设计

第1课时有机物基团间的相互影响

重要有机物之间的相互转化

1.D醛(R—CHO)与氢气发生加成反应能够生成R—CH2OH,该反应也属于还原反应,故A不符合题意;酯类(R1—COO—R2)水解能够生成R1—COOH和R2OH,故B不符合题意;卤代烃(R—Cl)水解生成R—OH,故C不符合题意;烷烃取代反应生成卤代烃,不能引入—OH,故D符合题意。

2.AA中含有碳碳双键,与氢气发生加成反应生成B,A项正确;有机物B是环醚,与氯化氢发生开环加成生成C,B项错误;C中含有羟基,与氯化