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鲁科版《有机化学基础》第二章第一节有机化学反应类型第2课时卤代烃

预测有机化合物化学性质的一般程序

涂改液灭火器雨衣你知道这些日常用品的主要成分吗？三氯乙烯聚氯乙烯（PVC）七氟丙烷

聚四氟乙烯不粘锅

你知道这种气雾剂的主要成份是什么吗？氯乙烷的药理作用：氯乙烷沸点低，易汽化，且汽化时吸收大量热，使受伤部位温度急剧下降，局部暂时失去知觉，达到麻醉的效果。气雾剂

乙烯-四氟乙烯共聚物（ETFE）

氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃一、卤代烃1.卤代烃的定义烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。2.卤代烃的分类R—X（R代表烃基）官能团：卤原子元素组成：C、H、X

3.卤代烃的物理性质（1）除一氯甲烷、一氯乙烷、一氯乙烯为气体外，大多数卤代烃为液体或固体。（2）卤代烃的同系物的熔沸点随碳原子数增加而升高。烃基相同时，氟代物的熔沸点最低，碘代物熔沸点最高，（3）卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。（4）除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。（5）烃基相同时，氟代物密度最小；碘代物密度最大。卤素相同时，其密度随烃基的增大而减小。

二、溴乙烷1.溴乙烷的组成与结构（1）分子式：C2H5Br（2）结构式：（4）结构简式：C2H5Br或CH3CH2Br—C—C—HHHHHBrHHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥（3）电子式：官能团：—BrBr（5）键线式：

（7）核磁共振氢谱图（6）结构模型：球棍模型比例模型CH3CH2Br

2.溴乙烷的物理性质无色液体，沸点38.4℃，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。—C—C—HHHHHBr（乙烷为无色气体，沸点-88.6℃）由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键极性强易断裂，使溴原子易被取代，同时溴原子对相邻碳原子上的氢原子（β-H）产生一定的影响。因此在官能团（－Br）的作用下，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。βα

3.溴乙烷的化学性质（1）溴乙烷的取代反应①水解反应反应条件：NaOH水溶液、加热（切记）C2H5—Br+H—OHC2H5-OH+HBrNaOH△HBr+NaOH=NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O△一般写成如下方程式：通式：RX+NaOHROH+NaXH2O△练习：写出CH2ClCH2Cl水解的方程式。CH2ClCH2Cl+2NaOH+2NaClH2O△

检验卤代烃中的卤原子一般流程：AgNO3溶液NaOH溶液加热R-X有沉淀产生白色淡黄色黄色Br—I—Cl—该步骤必不可少NaX＋AgNO3=AgX↓＋NaNO3HNO3溶液酸化冷却后RX+NaOHROH+NaXH2O△反应原理：

用何种波谱可以方便地检验产物中有乙醇生成？溴乙烷乙醇科学探究2个峰3个峰CH3CH2BrCH3CH2OH核磁共振氢谱

CH3CH2—Br+Na—CNCH3CH2—CN+NaBr②与NaCN反应③与NH3反应丙腈CH3CH2-Br+NH3CH3CH2—NH2+HBr乙胺人们通过卤代烷的取代反应，而使卤代烃的官能团发生转化或使卤代烃的碳骨架增长。拓展视野CH3CH2-Br+C2H5ONaCH3CH2-OC2H5+NaBr乙醚④与C2H5ONa反应⑤与CH3C≡CNa反应CH3CH2-Br+CH3C≡CNaCH3CH2-C≡CCH3+NaBr2-戊炔

（2）溴乙烷的消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。消去反应：BrHCH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O乙醇△现象：溴水颜色逐渐变浅至褪色实验：反应原理：溴乙烷与NaOH的乙醇混合液溴水βα

探究：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。①为什么生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?现象：酸性高锰酸钾溶液褪色高锰酸钾酸性溶液气体水②还可以用什么方法检验乙烯，这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?溴水除乙醇，乙醇能使高锰酸钾酸性溶液褪色

练习：有下列五种卤代烃：(1)其中能发生水解反应的有_______________(2)其中能发生消去反应的有_______________①②③④⑤①③

发生