高中化学二轮总复习课后习题 非选择题专项训练5 有机合成与推断(选修).docVIP

第PAGE6页共NUMPAGES8页

非选择题专项训练五有机合成与推断(选修)

1.(全国Ⅱ)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成,其中α-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线,其中部分反应略去。

已知以下信息:

a)

b)+

c)

回答下列问题。

(1)A的化学名称为。?

(2)B的结构简式为。?

(3)反应物C含有三个甲基,其结构简式为。?

(4)反应⑤的反应类型为。?

(5)反应⑥的化学方程式为。?

(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有个(不考虑立体异构体,填标号)。?

(ⅰ)含有两个甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含CCO);(ⅲ)不含有环状结构。

(a)4(b)6(c)8(d)10

其中,含有手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为。?

2.8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。

已知:ⅰ.+

ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。

(1)按官能团分类,A的类别是。?

(2)AB的化学方程式是。?

(3)C可能的结构简式是。?

(4)CD所需的试剂a是。?

(5)DE的化学方程式是。?

(6)FG的反应类型是。?

(7)将下列KL的流程图补充完整:

(8)合成8-羟基喹啉时,L发生了(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为。?

3.羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:

已知:+

RCOOR+R″OHRCOOR″+ROH(R、R、R″代表烃基)

(1)A属于芳香烃,其结构简式是。B中所含的官能团是。?

(2)CD的反应类型是。?

(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:。?

(4)已知:2EF+C2H5OH。F所含官能团有和。?

(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:

非选择题专项训练五有机合成与推断(选修)

1.答案:(1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)

(2)

(3)

(4)加成反应

(5)

(6)c

解析:(1)根据有机物命名规则可知,—OH优先于—CH3。根据系统命名法,—OH所连碳为1号碳,故名称为3-甲基苯酚;或用习惯命名法命名为间甲基苯酚。

(2)利用信息a、B的分子式及反应②的产物,可推知B的结构简式为。

(3)根据信息b,以及反应④的产物和C中含有三个甲基可知C的结构简式为。

(4)根据信息c可知反应⑤为羰基的加成反应。

(5)根据反应条件可知反应⑥为加氢反应,从产物的结构分析可知D中的碳碳三键经与氢气加成后产生碳碳双键。

(6)根据碳原子的不饱和程度,结合题目条件可知,分子中应含有碳碳双键和酮羰基,则符合的结构有(编号为碳碳双键位置):

其中含有手性碳原子的化合物的结构简式为。

2.答案:(1)烯烃

(2)CH3CHCH2+Cl2CH2ClCHCH2+HCl

(3)或

(4)氢氧化钠水溶液

(5)CH2CHCHO+2H2O

(6)取代反应

(7)

(8)氧化3∶1

解析:由A、C的分子式可知,A为丙烯,结构简式为CH3CHCH2,丙烯与氯气高温下发生取代反应,生成CH2ClCHCH2,则B为CH2ClCHCH2;

CH2ClCHCH2与HOCl发生加成反应生成或,则C为或;

或在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成,则D为;在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成CH2CHCHO,则E为CH2CHCHO;由E和J发生加成反应生成,则J为,G为,F为;由信息可知,发生信息反应ⅰ生成,发生消去反应生成,则L为;与发生氧化还原反应生成和。(1)CH3CHCH2含有碳碳双键,按官能团分类,A属于烯烃;(2)A与Cl2在高温条件下发生取代反应生成CH2ClCHCH2和氯化氢,反应的化学方程式为CH3CHCH2+Cl2CH2ClCHCH2+HCl;(3)CH2ClCHCH2与HOCl发生加成反应生成或,C可能的结构简式为或;(4)或在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成,则试剂a为氢氧化钠水溶液;(5)DE的反应为在浓硫酸作用