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第52讲有机合成与综合推断
层次1基础性
1.黄酮类天然产物具有独特的生物活性,一种具有抗炎活性的高异黄酮类似物Ⅶ的合成路线如下:
Ⅲ
(1)化合物Ⅰ的名称是。?
(2)鉴别化合物Ⅰ和Ⅱ的化学方法是?。?
(3)反应⑤的类型是;反应②为还原反应,化合物Ⅲ的结构简式为;由化合物Ⅱ合成Ⅲ的反应条件是(填字母)。?
A.NaOH B.HCl
C.O2 D.H+/H2
(4)写出反应④的化学方程式:?。?
(5)化合物Ⅶ中含氧官能团名称为。?
(6)化合物Ⅱ的芳香族同分异构体中,写出两种同时满足如下条件的同分异构体的结构简式:、。?
条件:①遇FeCl3溶液显色;②不能与NaHCO3溶液反应;③与稀硫酸反应后得到的芳香族产物仅有一种含氧官能团;④核磁共振氢谱有4组峰面积之比为3∶2∶2∶1的吸收峰。
(7)利用反应⑤类似的反应,写出由
HOCH2(CH2)4CH2OH及乙醇为原料合成的路线(不需注明反应条件)。
2.H为一种重要的化工原料,其一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A中官能团的名称为,A→B的反应类型是。?
(2)试剂R是(填结构简式)。?
(3)H有个手性碳原子,G中碳原子的杂化方式为。?
(4)E→F的化学方程式为?。?
(5)M是B的同分异构体,同时具备下列条件的M的结构有种(不考虑立体异构)。其中,在核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1∶2∶2∶3的结构简式为。?
①1mol有机物最多能与3molNaOH反应;
②遇FeCl3溶液发生显色反应,除苯环外不含其他环;
③不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。
(6)设计以苯酚为原料合成1,2-二溴环己烷的合成路线(无机试剂任选)。
层次2综合性
3.高聚物G是一种合成纤维,由A与E为原料制备J和G的一种合成路线如下:
已知:①酯能被LiAlH4还原为醇;
②。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为。?
(2)H的名称是,J中含有的官能团名称为过氧键和。?
(3)B生成C和D生成H反应类型分别为、。?
(4)写出F+D→G的化学方程式:?。?
(5)芳香化合物M是C的同分异构体,符合下列要求的M有种(不考虑立体异构)。?
①与碳酸钠溶液反应产生气体②只有1种官能团
③苯环上有2个取代基
其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积之比1∶1∶1∶2的结构简式为。?
(6)参照上述合成路线,写出用为原料制备化合物的合成路线(其他无机试剂任选)。
4.氧氮杂环是新药研制过程中发现的一类重要活性物质,有抗肿瘤功效。下面是某研究团队提出的一种氧氮杂环类化合物F的合成路线:
已知:RCHCHCOOR+
回答下列问题:
(1)A的名称是,B中含氧官能团的名称是,E中手性碳原子的数目为。?
(2)根据C的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
结构特征
反应的试
剂、条件
反应形成的
新结构或产物
反应
类型
①
、Ni?
还原
反应
②
—CHCH2
M的结构简
式?
D
?
反应
③
硫酸、加热
B和乙醇
取代反应
(3)B有多种同分异构体,满足以下条件的同分异构体有种。?
①仅含苯环一个环状结构,且苯环上仅有2个取代基
②仅含2种官能团且能发生银镜反应
③不含—CH3,不含。
其中核磁共振氢谱有三组吸收峰,峰面积之比为3∶2∶2的一种同分异构体结构简式:。?
(4)参照上述合成路线和信息,写出由和为原料合成的路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件,无机试剂任选)。
5.(全国甲卷,36)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知:R—COOHR—COCl
R—CONH2
回答下列问题:
(1)A的化学名称是。?
(2)由A生成B的化学方程式为?。?
(3)反应条件D应选择(填字母)。?
a.HNO3/H2SO4
b.Fe/HCl
c.NaOH/C2H5OH
d.AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能团的名称是。?
(5)H生成I的反应类型为。?
(6)化
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