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烟草香味物质.ppt

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双环萜莰莰醇(冰片)莰酮(樟脑)蒎α-蒎烯β-蒎烯第64页,共88页,星期六,2024年,5月2、二萜二萜是四个异戊二烯单元相连的化合物。烟草中含量较高的二萜有:新植二烯西柏烷类赖百当类第65页,共88页,星期六,2024年,5月2.1新植二烯新植二烯能增进烟叶的吃味和香气,有一种弱的令人愉快的气味。它又可通过降解转化形成致香成分。第66页,共88页,星期六,2024年,5月2.2西柏烷类一般红花烟草的所有类型都含有西柏烷类萜醇,鉴定的含量高的主要有α-4,8,13-西柏三烯-1,3一二醇,其次是β-4,8,13一西柏三烯-1,3-二醇,二者比例接近3:1。另外还有α和β-4,8,13-西柏三烯-1-醇。其热解产物西柏烷羟醚、降酮类和降醛类具有香味。第67页,共88页,星期六,2024年,5月2.3赖百当类属于双萜类的双萜烯内酯,含有1个6碳原子的侧链和1个过氧化萘环。主要的赖百当类萜醇有顺-冷杉醇和(13-E)-赖百当烯-1,3-醇-8α-15。经过调制和醇化,90%的冷杉醇和赖百当烯二醇发生氧化、降解,转化成多种降解赖百当类化合物。第68页,共88页,星期六,2024年,5月3、三萜角鲨烯(sqalene)是烟草三萜中的主要化合物,Swinehant等(1958)从烟气中分离出了角鲨烯,而在烟草中却从来没有发现角鲨烯的报道。第69页,共88页,星期六,2024年,5月4、四萜茄尼醇是烟草中萜烯类的典型。经燃吸后仍有一部分直接进入烟气。烟气中还有乙酸茄尼醇酯和茄尼烯等化合物。第70页,共88页,星期六,2024年,5月(二)存在状态鲜烟叶中萜类化合物大多以糖苷的状态而存在,也有酯的状态存在。(三)分布特点1.不同烟草类型萜类化合物含量不同烤烟和白肋烟中含有较多西柏烷类赖百当类只存在于香料烟和部分雪茄烟中赖百当类常常和糖形成糖酯土耳其香料烟主要含有甲基戊酸和蔗糖酯第71页,共88页,星期六,2024年,5月2不同生育期含量变化新植二烯、西柏三烯二醇、赖百当类萜醇尤其顺-冷杉醇等随着生育期的推进,其含量是逐渐增加的。但西柏三烯二醇一般达到最大值后又逐渐下降,且不同部位烟叶下降幅度不同,部位越低下降幅度越大。3.调制和陈化过程萜类含量变化调制和陈化过程随着烟叶内物质的降解和转化,原始的萜类化合物含量降低,而降解和转化产物增加。陈化烟叶萜类化合物的含量是品种、栽培,气候条件、调制、陈化、热解等综合因素影响的结果。最重要的是生产措施。第72页,共88页,星期六,2024年,5月二萜类化合物对烟质的影响1直接香气物质:单萜和倍半萜等低分子萜类是挥发油的主要成分;2高分子萜类是香气前体物质;新植二烯,类胡萝卜素,希柏烷类,类赖百当类;3有些萜类可以直接作为香料或合成香料的原料;第73页,共88页,星期六,2024年,5月第六节烟草杂环化合物一吡咯类二吡啶类三呋喃类四吡嗪类五稠环类六主要杂环类化合物对烟质的影响第74页,共88页,星期六,2024年,5月一主要杂环化合物母核结构第75页,共88页,星期六,2024年,5月1烟叶中的杂环化合物是在其生长发育过程中合成的,但更多的是在调制,陈化过程中糖和氨基酸非酶棕色化反应形成的糖-氨基酸缩合物的进一步转化降解产生的。2烟气中的含氮杂环化合物大部分来自氨基酸,蛋白质、烟碱、糖类的热解和转化,烟碱是烟叶和烟气中吡咯和吡啶及其衍生物的前体。3脯氨酸也可能是吡咯的前体。色氨酸和其它氨基酸的热解可能产生吲哚。色氨酸的热解也可能产生喹啉、吖啶及二苯并[a,j]吖啶、二苯并[a,h]吖啶等稠环化合物。糖类热解也可能是呋喃类化合物形成途径。第76页,共88页,星期六,2024年,5月二对烟质的影响共性:a都具有不同程度的芳香性,都是致香成分b杂环化合物的类型、含量、比例都与烟叶香气有关c含量高时表现为浓香型,含量低时表现为清香型不同类杂环化合物对烟质影响不同第77页,共88页,星期六,2024年,5月第七节烟草醇类化合物

一烟草中的醇二醇类化合物对烟质的影响第78页,共88页,星期六,2024年,5月一烟草中的醇主要种类:脂肪醇、脂环醇、芳香醇、甾醇、萜醇等烟草中主要的脂肪醇是甲醇和乙醇、C3-C10、C17-C23饱和正构醇,脂环醇主要是糠醇和肌醇,芳香醇是苯甲醇和苯乙醇第79页,共88页,星期六,2024年,5月二醇类化合物对

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