1.1.3有机化合物中的同分异构现象-2024-2025学年人教版（2019）高中化学选择性必修3.pptxVIP

第一节有机化合物的结构特点第一章有机化合物的结构特点与研究方法第三课时有机化合物中的同分异构现象

1、认识有机化合物的同分异构现象，能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构。2、通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性。3、同分异构体的书写基本方法。学习目标

同分异构体同分异构现象化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。【思考与讨论】戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图，回忆有关同分异构体的知识，完成下表正戊烷(沸点36.1℃)异戊烷(沸点27.9℃)新戊烷(沸点9.5℃)

物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式相同点组成性质不同点结构性质CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4分子式相同，通式相同化学性质相似碳骨架不同物理性质不同，支链越多，沸点越低一般情况下，有机化合物中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。烷烃碳原子数12345678910同分异体数无无无2359183575异戊烷结构简式还可以表示为新戊烷

一、同分异构现象的类别同分异构现象构造异构立体异构碳架异构位置异构官能团异构顺反异构对映异构·······碳骨架不同官能团的位置不同官能团不同

1、有机化合物的立体异构现象①顺反异构：由于双键不能自由旋转引起形成条件：(1)有碳碳双键(2)双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团①②有顺反异构类型③④无顺反异构类型C==CaabbC==CaabdC==CaaabC==Cadbd①即：a??b?且a?b③④②

CH3－CH＝CH－CH3C＝CCH3CH3HH顺式C＝CCH3CH3HH反式顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧【思考】哪些烯烃能有这样的异构现象？①CH3—CH＝CH—Br②CH2＝CH—CH2—CH3③CH2＝C—CH3CH3

②对映异构：由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同（手性碳），它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样两个分子互为对映异构体HOOC—CH—CH3OH﹡COOHH3COHHCHOOCCH3HOHC

位置异构官能团异构2、有机化合物的构造异构现象异构类型实例碳架异构CH3—CH2—CH2—CH3异丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷C4H101-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234C4H8C6H4Cl2邻二氯苯间二氯苯对二氯苯C2H6OClClClClClClClCl乙醇二甲醚HHHHHOHCCHHHHHHCCO

2.构造异构现象的书写：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构?C—C—C—C②位置异构?③官能团异构?C—O—C—C—CC—C—O—C—C

课堂练习1：已知下列有机化合物：①CH3—CH2—CH2—CH3和CH3CH(CH3)CH3②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3④和⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH(1)其中属于同分异构体的是____________(填序号，下同)。(2)其中属于碳架异构的是_____。(3)其中属于位置异构的是______。(4)其中属于官能团异构的是____________。(5)其中属于同一种物质的是_________。①②③⑤⑥①②③⑤⑥④

二、同分异构体的书写方法1、碳架异构——降碳对称法或减碳移位法例：烷烃C7H16的同分异构体①C-C-C-C-C-C-C②C-C-C-C-C-C③C-C-C-C-C-C④C-C-C-C-C⑤C-C-C-C-C⑦C-C-C-C-C⑨C—C—C—C⑥C-C-C-C-C⑧C-C-C-C-CCCC2H5CCCCCCCCCCC邻间心边1.写直链2.取1个C(甲基)上基之前看对称3.取2个C：?乙基上基之前看对称?2个甲基：ⅰ同一C上ⅱ不同C上4.取3个C上基之前看对称（1号C上无甲基、2号C上无乙基）

CH4：1种；C2H6：1种C3H8:1种；C4H10：2种C5H12：3种；C6H14：？种

课堂练习4：写出分子式为C5H10烯烃的同分异构体2、位置异构（先算不饱和度）①插入法：C=C-C-C-CC-C=C-C-