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第3讲有机合成与推断
［2020・备考】
必威体育精装版考纲：1.能对有机流程图进行分析与评价2.能利用书本信息、题给信息和流程信息合
成有机物，能准确表示合成线路
新课标要求：能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等
任务
必威体育精装版考情•：有机合成和推断是江苏高考必考题型，在第17题中，通过框图或者流程的推断,
考查官能团的判断、有机反应类型、有机物的推断、限定同分异构体的书写以及合成路线的
设计题型固定化，属于江苏高考的容易拿分的题目，预计2020年依旧采用这种题型的考
查方向，考生需要引起重视
考点一有机推断
知［识梳理］
(1)根据试剂或特征现象推知官能团的种类
\/
c=c
①使溟水褪色，则表示该物质中可能含有“/”或一C三C一结构
\/
c=c
②使KMnS(H+)溶液褪色，则该物质中可能含有“/”“一cm一”或
HI0”等结构或为苯的同系物
③遇FeCL溶液显紫色，或加入澳水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基
④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质
⑤遇《变蓝则该物质为淀粉
⑥加入新制的Cu(0H)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成,
表示含有一CHO
⑦加入Na放出乩，表示含有一OH或一C()OH0
⑧加入NaHCOa溶液产生气体，表示含有一COOH
(2)根据数据确定官能团的数目
Ag[(NH)」()H
^2Ag
①新制的Cu((JH),悬曲液
Cu()
2
Na
②2一OH(醇、酚、竣酸)一电
③2—COOH恒CO2,—COOH辿%2
\/1molBr\/
2
④c=c-CBLCBT
/\/\
(或二烯、烯醛)2molH,
⑤某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1个一0H；增加84,则含有2个一0H
即一0H转变为一OOCOU
⑥由一CHO转变为一COOH,相对分子质量增加16；若增加32,则含2个一CHO。
⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减2,则含有1个一0H；若相对分子质量减4,
则含有2个一0H。
(3)根据性质确定官能团的位置
①若醉能氯化为醛或按酸，则醇分子中应含有结构“一CHQH；若能氧化成酮，则醇分子
中应含有结构“一CHOH.”o
②由消去反应的产物可确定“二2T或二的位置。
③由一卤代物的种类可确定碳架结构。
\/
c=c
④由加
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