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专练64有机合成推断二
1.[2023·全国乙卷][化学——选修5：有机化学基础]
奥培米芬（化合物J）是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线（部分反应条件
已简化）。
已知：。
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称是。
（2）C的结构简式为。
（3）D的化学名称为。
（4）F的核磁共振氢谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为。
（5）H的结构简式为。
（6）由I生成J的反应类型是。
（7）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl溶液显紫色；③含有苯环。
3
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构
简式为。
2.[2022·全国乙卷]左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐
（化合物K）的一种合成路线（部分反应条件已简化，忽略立体化学）：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是。
（2）C的结构简式为。
（3）写出由E生成F反应的化学方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）E中含氧官能团的名称为
________________________________________________________________________。
（5）由G生成H的反应类型为
________________________________________________________________________。
（6）I是一种有机物形成的盐，结构简式为。
（7）在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为种。
a）含有一个苯环和三个甲基；
b）与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c）能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢（氢原子
数量比为6∶3∶2∶1）的结构简式为。
3.[2022·河北卷]舍曲林（Sertraline）是一种选择性5羟色胺再摄取抑制剂，用于
治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：
（ⅰ）手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
回答下列问题：
（1）①的反应类型为______________。
（2）B的化学名称为______________。
（3）写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式
______________。
（a）红外光谱显示有C===O键；
（b）核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
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