2025年高考化学夯基础与综合评测卷课练34　有机合成和推断(原卷版).docxVIP

课练34有机合成和推断

1.[2022·广东卷，21]基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

（1）化合物Ⅰ的分子式为，其环上的取代基是（写名称）。

（2）已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。

序号

结构特征

可反应

的试剂

反应形成

的新结构

反应类型

①

CHCH

H2

CH2CH2

加成反应

②

氧化反应

③

（3）化合物Ⅳ能溶于水，其原因是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1molⅣ与1mol化合物a反应得到2molⅤ，则化合物a为。

（5）化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含结构的有种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为。

（6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。

写出Ⅷ的单体的合成路线________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________（不用注明反应条件）。

2.[2022·湖北卷，17]化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A→B的反应类型是。

（2）化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有组。

（3）化合物C的结构简式为。

（4）D→E的过程中，被还原的官能团是，被氧化的官能团是。

（5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有种。

（6）已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%，则A→F的总产率为。

（7）Pd配合物可催化E→F转化中C－Br键断裂，也能催化反应①：

为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S－1（结构如下图所示）。在合成S－1的过程中，甲组使用了Pd催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除Pd；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。

根据上述信息，甲、乙两组合成的S－1产品催化性能出现差异的原因是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

3.[2022·河北卷，18]舍曲林（Sertraline）是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：

已知：

（ⅰ）手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子

回答下列问题：

（1）①的反应类型为。

（2）B的化学名称为。

（3）写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式。

（a）红外光谱显示有C===O键；

（b）核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。

（4）合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应步骤为、（填反应步骤序号）。

（5）H→I的化学方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________；

该反应可能生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为（不考虑立体异构）。

（6）W是一种姜黄素类似物，以香兰素（）和环己烯（）为原料，设计合成W的路线（无机及两个碳以下的有机试剂任选）。

4.[2023·无锡期末]化合物K是一种具有抗菌作用的药物，其合成路线如图所示。

（1）B分子中采取sp2杂